(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 202648-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 202648-22-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₆Si
• 分子量: 336.501
• InChiKey: WWLZJQCGNQFMCU-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Methoxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-((2S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond

  摘要：

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00252-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 甲基 2,3-二-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond

  摘要：

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00252-7

文献信息

• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond
  作者：Arnim Helmboldt、Maurice Petitou、Jean-Maurice Mallet、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、Pierre Alexandre Driguez、Jean-Marc Herbert、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00252-7

  日期：1997.6

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.