1,3-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)propane | 136559-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-[5-[3-(3-acetyl-4-methoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 136559-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: BXEDPBFOSUGAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)propane 在 吡啶 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 syn-7,13-dihydroxy-10,11-dimethyl[3.2]metacyclophan-10-ene
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 53.1 部分合成和构象研究，以及合成-[n.2] 间环芳烯的光致环化

  摘要：

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。

  DOI：

  10.1139/v00-110
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane 、 乙酰氯 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,3-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 53.1 部分合成和构象研究，以及合成-[n.2] 间环芳烯的光致环化

  摘要：

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。

  DOI：

  10.1139/v00-110

文献信息

• Stereoselective synthesis of meta- and three-bridged cyclophanes with intramolecular [2 + 2] photocycloaddition by using the steric effect of methoxyl group
  作者：Yukihiro Okada、Fuyuhiko Ishii、Yoshinori Kasai、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89568-5

  日期：1994.1

  Dimethoxy[n.2]metacyclophanes 9 (n=2, 3, 4, 5, and 6) and 10 were stereoselectively obtained in 61 – 87% yields by means of[2+2] photocycloaddition. Their conformations, when n=3-6, are exclusive of syn, while the dimethoxy[2.2]metacyclophane exists as a mixture of syn and anti isomers with the ratio of 4:3. After their Birch reduction, [n.4]metacyclophanes 11 (n=2 - 6) were successfully obtained in

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65
• Synthesis and Structural Analysis of Dimethoxy[2.<i>n</i>]metacyclophanes
  作者：Yukihiro Okada、Shunsuke Mabuchi、Masaki Kurahayashi、Jun Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1991.1345

  日期：1991.8

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes were obtained in 46–68% yields through [2 + 2] photocycloaddition of corresponding styrene derivatives. These metacyclophanes were assigned to be of syn-conformation (n = 3, 4, 5, and 6) or the mixture of syn- and anti-conformers with the syn/anti ratio of 4/3 (n = 2).

  通过相应苯乙烯衍生物的 [2 + 2] 光环加成，以 46-68% 的产率获得二甲氧基 [2.n] 环芳烃。这些 metacyclophanes 被指定为顺式构象 (n = 3、4、5 和 6) 或顺式和反顺式构象的混合物，顺/反比为 4/3 (n = 2)。