1,2,5-trimethoxy-3-vinylbenzene | 40243-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,5-trimethoxy-3-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,3,5-trimethoxybenzene；1-ethenyl-2,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 40243-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PMKRINVWNXYIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethoxy-3-vinylbenzene 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 zinc diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6,8-trimethoxy-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学烯烃缝合实现弗里德尔-克来福特烷基化的二碳同系化：环木脂素的模块化组装

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过光化学自由基烯烃缝合进行弗里德尔-克来福特烷基化的有效二碳同系变体。容易获得的原料烯烃被用作光生烷基自由基和芳烃之间的桥梁，开辟了一条通往γ-芳基-羰基的途径，从而以化学方式获得芳基四氢萘酮和γ-内酯，这是通往2,7'-环木脂素的途径。

  DOI：

  10.1039/d4cc00957f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2,5-trimethoxy-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的间苯二酚酸内酯哈米庆霉素 F 和 G 的化学酶不对称全合成

  摘要：

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。

  DOI：

  10.1039/d4ob00715h

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of resveratrol analogues as aromatase and quinone reductase 2 inhibitors for chemoprevention of cancer
  作者：Bin Sun、Juma Hoshino、Katie Jermihov、Laura Marler、John M. Pezzuto、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.042

  日期：2010.7

  A series of new resveratrol analogues were designed and synthesized and their inhibitory activities against aromatase were evaluated. The crystal structure of human aromatase (PDB 3eqm) was used to rationalize the mechanism of action of the aromatase inhibitor 32 (IC50 0.59 mu M) through docking, molecular mechanics energy minimization, and computer graphics molecular modeling, and the information was utilized to design several very potent inhibitors, including compounds 82 (IC50 70 nM) and 84 (IC50 36 nM). The aromatase inhibitory activities of these compounds are much more potent than that for the lead compound resveratrol, which has an IC50 of 80 mu M. In addition to aromatase inhibitory activity, compounds 32 and 44 also displayed potent QR2 inhibitory activity (IC50 1.7 mu M and 0.27 mu M, respectively) and the high-resolution X-ray structures of QR2 in complex with these two compounds provide insight into their mechanism of QR2 inhibition. The aromatase and quinone reductase inhibitors resulting from these studies have potential value in the treatment and prevention of cancer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A two carbon homologation of Friedel–Crafts alkylation enabled by photochemical alkene stitching: modular assembly of cyclolignans
  作者：Shyamal Pramanik、Apurba Samanta、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/d4cc00957f

  日期：——

  efficient two-carbon homologated variant of Friedel–Crafts alkylation via photochemical radical alkene stitching. Readily available feedstock alkenes are used as bridges between photogenerated alkyl radicals and arenes, opening a route to γ-aryl-carbonyls for chemo-divergent access to aryltetralone and γ-lactones, a gateway to 2,7′-cyclolignans.

  在此，我们报告了一种通过光化学自由基烯烃缝合进行弗里德尔-克来福特烷基化的有效二碳同系变体。容易获得的原料烯烃被用作光生烷基自由基和芳烃之间的桥梁，开辟了一条通往γ-芳基-羰基的途径，从而以化学方式获得芳基四氢萘酮和γ-内酯，这是通往2,7'-环木脂素的途径。
• 10.1039/d4ob00715h
  作者：Das, Jayanta、Sarkar, Rajarshee、Nanda, Samik

  DOI：10.1039/d4ob00715h

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring resorcylic acid lactones (RALs), hamigeromycins F and G, was achieved for the first time. The synthetic strategy involved a late-stage intramolecular macrolactonization achieved with a transesterification reaction. Stereocenters (C10′ and C6′) in both the molecules were accessed via an enzymatic kinetic resolution reaction. The penta-substituted

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。