(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-en-1-ol | 1585968-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1585968-90-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: WEGGJSRREARNKB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-en-1-ol 在 光气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙酸乙烯酯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of Nonanolide (<i>Z</i>)-Cytospolides D, E and Their Stereoisomers
  作者：Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201301365

  日期：2014.2

  asymmetric total synthesis of the (Z)-isomer of the naturally occurring decanolide cytospolides D, E and six stereoisomers is reported. The main highlight of the synthetic venture involves ring-closing metathesis (RCM) reaction of a suitably functionalized ester compound, which was assembled by the Yamaguchi coupling of the required acid and alcohol fragments. The alcohol fragment was accessed by two

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。