| 1332848-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1332848-36-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 417.464
• InChiKey: VGRLDKQSIKRTLH-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 硝基乙烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 Nα-Boc-N1-Cbz-L-tryptophan methyl ester 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以70.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v

文献信息

• Structure and Function of NzeB, a Versatile C–C and C–N Bond-Forming Diketopiperazine Dimerase
  作者：Vikram V. Shende、Yogan Khatri、Sean A. Newmister、Jacob N. Sanders、Petra Lindovska、Fengan Yu、Tyler J. Doyon、Justin Kim、K. N. Houk、Mohammad Movassaghi、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.0c06312

  日期：2020.10.14

  To identify the molecular basis for the flexible site-, stereo-, and chemoselectivity of NzeB, we obtained high-resolution crystal structures (1.5Å) of the protein in complex with native and non-native substrates. This, to our knowledge, represents the first crystal structure of an oxidase catalyzing direct, intermolecular C-H amination. Site-directed mutagenesis was employed to assess the role individual

  二聚二酮哌嗪 (DKPs) 生物碱是一个多样化的天然产物 (NPs) 家族，其独特的结构结构和生物活性激发了开发新的合成方法来获取这些分子。然而，缺乏能够从单个单体选择性形成结构和立体异构二聚体的催化剂控制方法。为了解决这一长期存在的合成挑战，我们试图表征组装这些 NPs 以用于生物催化合成的生物合成酶。基因组挖掘能够鉴定细胞色素 P450、NzeB（源自 Streptomyces sp. NRRL F-5053），它催化分子间碳 - 碳（CC）和碳 - 氮（CN）键的形成，生成所有目前已知的分离的 DKP 二聚体支架从细菌来源。为了确定 NzeB 灵活的位点、立体和化学选择性的分子基础，我们获得了与天然和非天然底物复合的蛋白质的高分辨率晶体结构 (1.5Å)。据我们所知，这代表了催化直接分子间 CH 胺化的氧化酶的第一个晶体结构。采用定点诱变来评估单个活性位点残基在指导选择性 DKP 二