naseseazine A | 1179325-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: naseseazine A
• 英文别名: (+)naseseazine A；(1R,4S,7S,9S)-9-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-6-yl]-4-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 1179325-41-7
• 化学式: C₃₀H₃₀N₆O₄
• 分子量: 538.606
• InChiKey: HHZBEUGFDCLKRI-UGSLTSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 vanadia 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~210.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 70.0h， 生成 naseseazine A
  参考文献：
  名称：

  色氨酸二聚二酮哌嗪生物碱的集体合成和生物学评估

  摘要：

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503417

文献信息

• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Naseseazines A and B: Regioselective Arylative Dimerization of Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja206743v

  日期：2011.9.28

  Concise and enantioselective total syntheses of (+)-naseseazines A and B are described. Our regioselective and directed dimerization of diketopiperazines provides their critical C3-C(sp(2)) linkages, an assembly with plausible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (+)-naseseazines A and B.

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Arylation of Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of (+)-Naseseazines A and B
  作者：Madeleine E. Kieffer、Kangway V. Chuang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja4023557

  日期：2013.4.17

  A copper-catalyzed arylation of tryptophan derivatives is reported. The reaction proceeds with high site- and diastereoselectivity to provide aryl pyrroloindoline products in one step from simple starting materials. The utility of this transformation is highlighted in the five-step syntheses of the natural products (+)-naseseazine A and B.

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。
• Two Cytochrome P450 Enzymes from <i>Streptomyces</i> sp. NRRL S-1868 Catalyze Distinct Dimerization of Tryptophan-Containing Cyclodipeptides
  作者：Huili Yu、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02666

  日期：2019.9.6

  Heterologous expression in Streptomyces coelicolor and in vitro enzyme characterization proved that two P450 enzymes, AspB and NasB, from Streptomyces sp. NRRL S-1868 catalyze two new dimerization patterns of tryptophan-containing cyclodipeptides. Structure elucidation of the metabolites revealed an N1-C7' dimer of two cWP molecules as the predominant product of AspB and C3-C7' connected cWP with cWA as that of NasB.