rel-(1R,2'S,7S)-3',4'-dihydro-3,6',7',8'-tetramethoxyspiro-4-on-7-ol-2'-carboxylic acid lactone | 79118-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rel-(1R,2'S,7S)-3',4'-dihydro-3,6',7',8'-tetramethoxyspiro-4-on-7-ol-2'-carboxylic acid lactone
• CAS: 79118-04-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: SUJZUZOGWGFJFG-LSWYUMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -65.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 69.91h， 生成 rel-(1R,2'S,7S)-3',4'-dihydro-3,6',7',8'-tetramethoxyspiro-4-on-7-ol-2'-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032