4-碘-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 | 1027819-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4-iodo-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1027819-68-6
• 化学式: C₇H₇IN₂O₄
• 分子量: 310.048
• InChiKey: DZTBXBZXHKXCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-和5-甲酰基-4-苯基-1 H-吡唑的合成：产生不对称亚氨基配体和混合金属多核配合物的有前途的头单元† ‡

  摘要：

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2

  DOI：

  10.1039/c0nj00774a
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-碘-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-和5-甲酰基-4-苯基-1 H-吡唑的合成：产生不对称亚氨基配体和混合金属多核配合物的有前途的头单元† ‡

  摘要：

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2

  DOI：

  10.1039/c0nj00774a

文献信息

• Efficient Syntheses of Some Versatile 3,5-Bifunctional Pyrazole Building Blocks
  作者：Igor Fritsky、Franc Meyer、Anna Sachse、Larysa Penkova、Gilles Noël、Sebastian Dechert、Oleg Varzatskii

  DOI：10.1055/s-2008-1032180

  日期：2008.3

  convenient synthetic procedures are reported for pyrazole derivatives with carbonyl or ester groups in the 3- and 5-positions and variable substitution pattern at C4 and at the functional side arms. All compounds have been characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectrometry. In addition, the structures of several pyrazole derivatives have been determined by single crystal

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。
• Comparative Analysis of Small-Molecule LIMK1/2 Inhibitors: Chemical Synthesis, Biochemistry, and Cellular Activity
  作者：Ross Collins、Hyunah Lee、D. Heulyn Jones、Jonathan M. Elkins、Jason A. Gillespie、Carys Thomas、Alex G. Baldwin、Kimberley Jones、Loren Waters、Marie Paine、John R. Atack、Simon E. Ward、Olivera Grubisha、David W. Foley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00751

  日期：2022.10.27

  LIM domain kinases 1 and 2 (LIMK1 and LIMK2) regulate actin dynamics and subsequently key cellular functions such as proliferation and migration. LIMK1 and LIMK2 phosphorylate and inactivate cofilin leading to increased actin polymerization. As a result, LIMK inhibitors are emerging as a promising treatment strategy for certain cancers and neurological disorders. High-quality chemical probes are required

  LIM 结构域激酶 1 和 2（LIMK1 和 LIMK2）调节肌动蛋白动力学以及随后的关键细胞功能，例如增殖和迁移。LIMK1 和 LIMK2 磷酸化并使丝切蛋白失活，导致肌动蛋白聚合增加。因此，LIMK 抑制剂正在成为某些癌症和神经系统疾病的一种有前景的治疗策略。如果要了解这些激酶在健康和疾病中的作用，就需要高质量的化学探针。为此，我们报告了在各种体外酶和细胞测定中对 17 种报道的 LIMK1/2 抑制剂进行比较评估的结果。我们的评估已确定三种化合物（TH-257、LIJTF500025 和 LIMKi3）作为有效的选择性抑制剂，适合用作细胞生物学中 LIMK 功能研究的体外和体内药理学工具。
• [EN] INDOLONE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种吲哚酮衍生物及其应用
  申请人：[en]CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]成都百裕制药股份有限公司

  公开号：WO2024017372A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本发明涉及吲哚酮衍生物及其应用，该吲哚酮衍生物能够增强靶蛋白降解，可用于制备抗肿瘤药物。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：VIIV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP2970274B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• Synthesis of 3- and 5-formyl-4-phenyl-1H-pyrazoles: promising head units for the generation of asymmetric imineligands and mixed metal polynuclear complexes
  作者：Juan Olguín、Sally Brooker

  DOI：10.1039/c0nj00774a

  日期：——

  -yl)-4-phenylpyrazole (18), synthesised from inexpensive phenylacetic acid, with formyl or hydroxymethyl groups was achieved by lithiation methods. The resulting monoaldehydes, 4-phenyl-5-pyrazole carbaldehyde (20) and 5-formyl-3-(2′-tetrahydropyranyloxymethyl)-4-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole (28), should facilitate access to new, asymmetric, imine ligands based on a 4-phenyl-1H-pyrazole

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2