(E)-crotyl 2-butynyl ether | 88088-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-crotyl 2-butynyl ether
• 英文别名: (E)-5-oxa-2-nonen-7-yne；(E)-1-but-2-ynoxybut-2-ene
• CAS: 88088-45-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BRMNWEFQEAIJBA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotyl 2-butynyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到3-Eth-(Z)-ylidene-4-vinyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚体系分子内烯反应的立体化学控制

  摘要：

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2347
• 作为产物：
  描述：

  (E)-crotyl propargyl ether 、 碘甲烷 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (E)-crotyl 2-butynyl ether
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7

文献信息

• Cationic Palladium Complex-catalyzed Cyclization–Hydrosilylation of Alkadiynes and Enynes
  作者：Shigeru Wakayanagi、Takamitsu Shimamoto、Motoharu Chimori、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2005.160

  日期：2005.2

  A cationic π-allylpalladium complex, [(η3-C3H5)Pd (cod)]+[PF6]−, catalyzes hydrosilylation of 1,6-heptadiyne derivatives to form 1-methylene-2-(silylmethylene) cyclopentanes, HSiMenCl3−n (n = 0–2) being equally applicable to this cyclization–hydrosilylation. Certain 1,6-enynes react faster than 1,6-diynes under same reaction conditions, and 9-oxa-1-dodecene-6,11-diyne undergoes competitive cyclization–hydrosilylation at either diyne or enyne moiety, indicative of an unexpectedly high-reactive ene counterpart.

  一种阳离子π-烯丙基钯配合物[(η3-C3H5)Pd(cod)]+[PF6]−能够催化1,6-庚二炔衍生物的氢硅化反应，生成1-亚甲基-2-（硅亚甲基）环戊烷，其中HSiMenCl3−n（n=0–2）对于这种环化-氢硅化反应同样适用。在相同的反应条件下，某些1,6-烯炔的反应速率比1,6-二炔更快，并且9-氧化-1-十二碳烯-6,11-二炔会在二炔或烯炔部分上发生竞争性的环化-氢硅化反应，表明其烯部分具有出乎意料的高反应活性。
• Enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement induced by asymmetric lithiation with a t-butyllithium/chiral bis(oxazoline) system
  作者：Katsuhiko Tomooka、Nobuyuki Komine、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01086-7

  日期：1998.7

  The [2,3]-Wittig rearrangement of (E)-crotyl propargylic ethers, when induced with a t-BuLi/chiral bis(oxazoline) complex, is shown to provide high enantioselectivity (up to 89% ee) along with high diastereoselectivity.

  当用t-BuLi /手性双（恶唑啉）络合物诱导时，（E）-巴豆酰基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排显示出高对映选择性（最高89％ee）和高非对映选择性。
• Tomooka, Katsuhiko; Wei, Shih-Yi; Nakai, Takeshi, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 43 - 46
  作者：Tomooka, Katsuhiko、Wei, Shih-Yi、Nakai, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• TOMOOKA, KATSUHIKO;WEI, SHIH-YI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 43-46
  作者：TOMOOKA, KATSUHIKO、WEI, SHIH-YI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——