14-cyano-14-formyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene | 123765-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-cyano-14-formyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene
• 英文别名: 2-[(2E,4Z,10Z,12E)-5,10-dimethylcyclotrideca-2,4,10,12-tetraen-6,8-diyn-1-ylidene]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 123765-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: CYLSKDCRMLNXTJ-HTAAOATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-cyano-14-formyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到5,10-dimethylcyclotrideca-2,4,9,11-tetraene-6,8-diynone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tridecafulvene Derivatives. The Substituent Effect at the 14-Position on the Tropicity of Thirteen-Membered Fulvene System

  摘要：

  我们合成了在外环键上带有各种取代基的二甲基双脱氢十三烯衍生物，并根据光谱数据讨论了取代基对十三元环滋养性的诱导作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1188
• 作为产物：
  描述：

  14,14-dicyano-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以53%的产率得到14-cyano-14-formyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tridecafulvene Derivatives. The Substituent Effect at the 14-Position on the Tropicity of Thirteen-Membered Fulvene System

  摘要：

  我们合成了在外环键上带有各种取代基的二甲基双脱氢十三烯衍生物，并根据光谱数据讨论了取代基对十三元环滋养性的诱导作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1188

文献信息

• Synthesis and Properties of Extended Tridecafulvenes. The Substituent Effect on the Paratropicity of This Fulvene System as a Measure of Polarizability
  作者：J\={u}ro Ojima、Keiko Kitamura、Haruyoshi Sugimori、Hiroyuki Higuchi、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.63.3238

  日期：1990.11

  10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene have been synthesized and the effect of increasing exocyclic double bonds upon the paratropicity of the thirteen-membered ring is discussed by comparing the polarizability of 2,2-dicyanovinyl, 4,4-dicyano-1,3-butadienyl, and 6,6-dicyano-1,3,5-hexatrienyl groups.

  合成了14,14-二氰基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢三碳富烯的乙烯基化合物，并通过比较2,2的极化率讨论了增加环外双键对十三元环的旁向性的影响-二氰基乙烯基、4,4-二氰基-1,3-丁二烯基和6,6-二氰基-1,3,5-己三烯基。
• The Synthesis of a [13][15]Fulvalene Derivative
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keiko Kitamura、Juro Ojima、Koji Yamamoto、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.257

  日期：1992.2

  The first example of fuluvalene derivative containing two monocyclic large-membered rings, 1-(5,10-dimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclotridecen-1-ylidene)-7,12-dimethyl-8,9,10,11-tetradehydrocyclopentadecene, has been synthesized. Examination of 1H and 13C NMR spectra indicates that the tridecapentadecafulvalene derivative shows no ring current effect but polyolefinic character.

  含有两个单环大元环的富瓦烯衍生物的第一个例子，1-(5,10-二甲基-6,7,8,9-四脱氢环十三烯-1-亚基)-7,12-二甲基-8,9,10， 11-四氢环十五碳烯已合成。1H 和 13C NMR 光谱的检查表明，十三十五富瓦烯衍生物没有显示环电流效应，但显示出聚烯烃特性。
• Higuchi, Hiroyuki; Kitamura, Keiko; Ojima, Juro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1343 - 1348
  作者：Higuchi, Hiroyuki、Kitamura, Keiko、Ojima, Juro、Yamamoto, Koji、Yamamoto, Gaku

  DOI：——

  日期：——