14,14-dicyano-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene | 108574-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 14,14-dicyano-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene
• CAS: 108574-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: MQCSPFIXJKMPTL-HTAAOATESA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,14-dicyano-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以53%的产率得到14-cyano-14-formyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tridecafulvene Derivatives. The Substituent Effect at the 14-Position on the Tropicity of Thirteen-Membered Fulvene System

  摘要：

  我们合成了在外环键上带有各种取代基的二甲基双脱氢十三烯衍生物，并根据光谱数据讨论了取代基对十三元环滋养性的诱导作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1188
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dimethylcyclotrideca-2,4,9,11-tetraene-6,8-diynone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到14,14-dicyano-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydrotridecafulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tridecafulvene Derivatives. The Substituent Effect at the 14-Position on the Tropicity of Thirteen-Membered Fulvene System

  摘要：

  我们合成了在外环键上带有各种取代基的二甲基双脱氢十三烯衍生物，并根据光谱数据讨论了取代基对十三元环滋养性的诱导作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1188

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanotrideca-, -pentadeca-, and -heptadecafulvene Derivatives
  作者：Juro Ojima、Shuichi Ishizaka、Yasunao Shiraiwa、Emiko Ejiri、Tadahito Kato、Shigeyasu Kuroda、Hideya Takeda

  DOI：10.1246/cl.1986.1295

  日期：1986.8.5

  Title fulvenes were synthesized through the reaction of the large-membered annulenones with malononitrile, and their 1H NMR spectra were examined proving that the dicyanotrideca- and -heptadecafulvenes are paratropic while the dicyanopentadecafulvene is diatropic.

  通过大元环烯酮与丙二腈的反应合成了标题富烯，并对其 1H NMR 光谱进行了研究，结果证明双十三烷富烯和十七烷富烯是对位的，而双十五烷富烯是二对位的。
• Ojima, Juro; Ishizaka, Shuichi; Shiraiwa, Yasunao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1505 - 1510
  作者：Ojima, Juro、Ishizaka, Shuichi、Shiraiwa, Yasunao、Ejiri, Emiko、Kato, Tadahito、et al.

  DOI：——

  日期：——