(6S,7R,8aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one | 549548-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S,7R,8aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 549548-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: WHTYNSSGEBSVNX-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (+)-ipalbidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立生物碱（+）-依帕立定的对映体特异性合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00563-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 四氢呋喃氯化钛 、 铜 、 sodium hydride 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6S,7R,8aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立生物碱（+）-依帕立定的对映体特异性合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00563-x

文献信息

• Enantiospecific synthesis of an indolizidine alkaloid, (+)-ipalbidine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00563-x

  日期：2003.4

  Enantiospecific total synthesis of an indolizidine alkaloid, ipalbidine, was achieved starting from (−)-pyroglutamic acid by employing an intramolecular McMurry coupling reaction with a low-valent titanium, as a key step.

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。