2-isopropyl-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethynyl]-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione | 1642559-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethynyl]-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
• 英文别名: 2-propan-2-yl-2-[2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethynyl]furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
• CAS: 1642559-12-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: PQSRFFGMEUHOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethynyl]-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以40%的产率得到(Z)-2-isopropyl-2-(2,3,4-trimethoxystyryl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-2-(phenylethynyl)-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-isopropyl-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethynyl]-2H-furo[3,2-g]chromene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  快速获得恶嗪融合型呋喃香豆素及其体内和计算机模拟生物学活性的研究。

  摘要：

  背景技术进行1,2-恶嗪稠合的线性呋喃香豆素的合成，涉及植物香豆素或异黄酮衍生物的过渡金属催化反应。目的与方法钯催化的2-（甲苯磺酰基）oseoselone与末端炔烃的脱硫交叉偶联反应以及所获得的2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素的过量羟胺的连续处理给出了预期的（Z，E）-3 -（羟基亚氨基）-2-（芳基乙炔基）呋喃香豆素，其（Z：E）比率为约1：0.5。金（III）催化呋喃香豆素β，γ-炔属（Z）-肟的环异构化反应导致了一组新的杂环化合物-铬诺[6'，7'：4,5]呋喃[3,2-c] [ 1,2]恶嗪。在这种条件下的（E）-异构体被转化为（E）-3-（羟基亚氨基）-2-（丙烷-2-亚烷基）呋喃香豆素。结果合成1的药理筛选 2-恶嗪融合的线性呋喃香豆素在体内具有抗炎和镇痛作用，表明该化合物具有高活性，这取决于恶嗪单元芳香环中的取代。发现实验研究的结果与计算机对接结果一致。结论化合物的中等毒性（LD50值大于2000

  DOI：

  10.2174/1573406413666170601114527