5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
• 英文别名: 4’-O-methyl-6-prenylnaringenin；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ZTDRTMVBTLHQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  以6-异戊烯基柚皮素为T型钙通道阻滞剂的新型抗痛觉过敏药的设计与合成

  摘要：

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.023