methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside | 75207-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 75207-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 271.237
• InChiKey: SVJOHEGECFWIJI-LKHWLPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside 生成 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline glycosides, their preparation, use and compositions thereof

  摘要：

  公式I的蒽环糖苷物质，其中R为氢或羟基，R.sub.1和R.sub.2中的一个为甲基，另一个为羟基，以及其药学上可接受的酸盐，在惰性有机溶剂中与某些新型糖进行缩合，并在可溶性银盐和脱水剂的存在下形成相应的保护糖苷，从中去除保护基，从而制备出可用于治疗某些哺乳动物肿瘤的化合物。这些化合物的R为氢。前者通过溴和甲酸钠的处理转化为相应的羟基化合物。

  公开号：

  US04325946A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1

文献信息

• Anthracycline glycosides, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0024727A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Anthracycline glycosides, which in form of pharmaceun- cal compositions, exhibit antitumoral activity. The anthracycline glycosides are of the general formula I in which R represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R1 and R2 represents a methyl group, and the other of R1 and R2 represents a hydroxy group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, a process for producing said compounds and pharmaceutical compositions containing same.

  蒽环类苷类以药物组合物的形式显示出抗肿瘤活性。蒽环类苷类的通式为 I 其中 R 代表氢原子或羟基，R1 和 R2 中的一个代表甲基，R1 和 R2 中的另一个代表羟基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、生产所述化合物的工艺和含有这些化合物的药用组合物。
• US4265885A
  申请人：——

  公开号：US4265885A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4325946A
  申请人：——

  公开号：US4325946A

  公开（公告）日：1982-04-20
• Synthesis of new branched-chain aminodeoxyhexoses related to daunosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-l-lyxo-hexose)
  作者：Alberto Bargiotti、Giuseppe Cassinelli、Sergio Penco、Aristide Vigevani、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81041-1

  日期：——

  Abstract Addition of methylmagnesium iodide to methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoro-acetamido-α- l - threo -hexopyranosid-4-ulose (3) gave methyl 2,3,6-trideoxy-4- C -methyl-3-trifluoroacetamido-α- l - lyxo -hexopyranoside (4) and its l - arabino analogue, depending upon the reaction temperature and the solvent. The corresponding 4- O -methyl derivatives were obtained by treatment of 4 and 5 with diazomethane

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰
• Anthracycline glycosides, their preparation, use and compositions thereof
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04325946A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Anthracycline glycosides of the formula I ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, one of R.sub.1 and R.sub.2 is methyl and the other of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful in treating certain mammalian tumors, are prepared by condensing daunomycinone with certain novel sugars in an inert organic solvent and in the presence of a soluble silver salt and a dehydrating agent to form the corresponding protected glycosides from which the protecting groups are removed. This gives the compounds wherein R is hydrogen. The former are converted to the corresponding hydroxyl compounds by treatment with bromine and sodium formate.

  公式I的蒽环糖苷物质，其中R为氢或羟基，R.sub.1和R.sub.2中的一个为甲基，另一个为羟基，以及其药学上可接受的酸盐，在惰性有机溶剂中与某些新型糖进行缩合，并在可溶性银盐和脱水剂的存在下形成相应的保护糖苷，从中去除保护基，从而制备出可用于治疗某些哺乳动物肿瘤的化合物。这些化合物的R为氢。前者通过溴和甲酸钠的处理转化为相应的羟基化合物。