methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-hydroxymethyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside | 81749-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-hydroxymethyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-arabino-hexopyranoside；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6R)-6-methoxy-2,3-dimethyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 81749-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 255.237
• InChiKey: QJXGCPLXGGDPCQ-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methylene-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranoside 、 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-hydroxymethyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside 、 氯仿 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give, in quantitative yield, 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose (XII) as a white solid的产率得到2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-alpha-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Antitumor anthracycline glycosides, their preparation, intermediates

  摘要：

  新型抗肿瘤蒽环类糖苷是通过将多柔比星酮与2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-差向异构型己糖基氯化物；2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-阿拉伯糖基氯化物或2,3,6-三去氧-4-C-三氟乙酰胺甲基-3-三氟乙酰氨基-3-O-三氟乙酰基-L-利克糖基氯化物进行缩合制备的。

  公开号：

  US04393052A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-hydroxymethyl-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1

文献信息

• Antitumor anthracycline glycosides, their preparation, intermediates
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04393052A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Novel antitumor anthracycline glycosides are prepared by condensing daunomycinone with 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methylene-3-trifluoroacetamido-L-threo-hexopyranosy l chloride; 2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-methylene-3-trifluoroacetamido-L-arabino-hexopyrano syl chloride or 2,3,6-trideoxy-4-C-trifluoroacetamidomethyl-3-trifluoroacetamido-3-O-trifl uoroacetyl-L-lyxo-hexopyranosyl chloride.

  新型抗肿瘤蒽环类糖苷是通过将多柔比星酮与2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-差向异构型己糖基氯化物；2,3,4,6-四去氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-L-阿拉伯糖基氯化物或2,3,6-三去氧-4-C-三氟乙酰胺甲基-3-三氟乙酰氨基-3-O-三氟乙酰基-L-利克糖基氯化物进行缩合制备的。
• Synthesis of new branched-chain aminodeoxyhexoses related to daunosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-l-lyxo-hexose)
  作者：Alberto Bargiotti、Giuseppe Cassinelli、Sergio Penco、Aristide Vigevani、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81041-1

  日期：——

  Abstract Addition of methylmagnesium iodide to methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoro-acetamido-α- l - threo -hexopyranosid-4-ulose (3) gave methyl 2,3,6-trideoxy-4- C -methyl-3-trifluoroacetamido-α- l - lyxo -hexopyranoside (4) and its l - arabino analogue, depending upon the reaction temperature and the solvent. The corresponding 4- O -methyl derivatives were obtained by treatment of 4 and 5 with diazomethane

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰