(4S,5S)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 156847-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 156847-95-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: OWWNFBHKAIKEOO-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-Ethyl-5-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些2-C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯的合成。评估为抗肿瘤药

  摘要：

  摘要对一系列的3-C-烷基-2,3-二脱氧-5-O-三苯甲基-d-赤型-戊基-1,4-内酯进行去三苯甲基化反应。在一个容器反应中，将得到的游离羟基化合物转化为它们各自的2- C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯（1-糖编号） （a）内酯转化为其醛糖酸钠盐的顺序，（b）用偏高碘酸钠裂解所得的醛酸酯，和（c）酸化，然后乙酰化，得到标题化合物。在10 -4 M范围内，未取代的trutrurono-1,4-内酯对L1210白血病细胞具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80067-7
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(4S,5S)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性 2-氧代哌啶的便利途径

  摘要：

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000587