1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium monoiodide | 1185751-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium monoiodide
• 英文别名: 3-iodomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium iodide；1-(Iodomethyl)-1,2-dihydro-thiazolo[3,2-a]quinolinium monoiodide；1-(iodomethyl)-1,2-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinolin-10-ium;iodide
• CAS: 1185751-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₁INS*I
• 分子量: 455.101
• InChiKey: XBFBEXDUFZQGTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium monoiodide 在 碘 作用下， 生成 1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium triiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and halocyclization of 2-alkenylthioquinolines

  摘要：

  Bromination of 2-vinylthioquinoline and cis-2-styrylthioquinoline with molecular bromine leads to the formation of 2-bromo(3-phenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides, and of 2-allyl-thioquinoline to a mixture of 2-and 3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides. Iodine reacts with allylthioquinoline with the formation of 3-iodomethyl-2,3-dihydrothiazolo-[3,2-a]quinolinium triiodide.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0195-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium triiodide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(iodomethyl)-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-]quinolinium monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and halocyclization of 2-alkenylthioquinolines

  摘要：

  Bromination of 2-vinylthioquinoline and cis-2-styrylthioquinoline with molecular bromine leads to the formation of 2-bromo(3-phenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides, and of 2-allyl-thioquinoline to a mixture of 2-and 3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides. Iodine reacts with allylthioquinoline with the formation of 3-iodomethyl-2,3-dihydrothiazolo-[3,2-a]quinolinium triiodide.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0195-9

文献信息

• Allyl vs ethyl substituted thioquinoline complexes with diiodine: Halogen bonds and iodocyclization
  作者：Y.V. Matveychuk、М.V. Ilkaeva、E.A. Vershinina、V.I. Batalov、R.S. Morozov、E.V. Bartashevich

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.072

  日期：2016.9

  molecular modelling with a TD-DFT approach. The named compounds exhibit different reactivity: 2-allylthioquinoline participates in the iodocyclization reaction and 2-ethylthioquinoline forms molecular complexes with diiodine only. The emergences of iodocyclization products and diiodine complexes of alkyl- and alkeny lsubstituted thioquinolines on spectra allow us to enable process control of interactions

  摘要 使用紫外/可见光谱和采用 TD-DFT 方法的分子建模，对 2-烯丙基硫喹啉和 2-乙基硫喹啉与溶液中二碘的相互作用进行了比较分析。指定的化合物表现出不同的反应性：2-烯丙基硫代喹啉参与碘环化反应，2-乙基硫代喹啉仅与二碘形成分子复合物。碘环化产物和烷基和链烯基取代的硫喹啉在光谱上的二碘配合物的出现使我们能够对与二碘的相互作用进行过程控制。