1-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]cyclohexan-1-ol | 1423078-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1423078-78-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WLBSIGOAHDUAQJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基环己醇 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]cyclohexan-1-ol 、 1-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a

文献信息

• Design of a New Bimetallic Catalyst for Asymmetric Epoxidation and Sulfoxidation
  作者：Sukalyan Bhadra、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11429

  日期：2015.12.23

  A new chiral tethered 8-quinolinol-based ligand class is developed. The binuclear titanium complex of the ligand operates through a novel mechanism allowing for the regio- and stereoselective epoxidation of primary and tertiary homoallylic alcohols (up to 98% ee), as well as first examples of 2-allylic phenols (up to 92% ee). The new catalyst system also promotes the asymmetric oxidation of gamma-hydroxypropyl sulfides giving an important class of chiral sulfoxides that have been inaccessible to date (up to 95% ee).