Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6-phenylsulfanyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 156137-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6-phenylsulfanyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 156137-94-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃S
• 分子量: 434.599
• InChiKey: OGGLTIITWZEQLG-OXZKXEKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6-phenylsulfanyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium perborate 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 11-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-7α-yl)-undecanoic acid n-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one 、 苯硫酚 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6-phenylsulfanyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1

文献信息

• A vinyl sulfone/vinyl sulfoxide based route to C(6)–;C(7) methylene-bridged derivatives of estradiol
  作者：H. Künzer、M. Thiel、B. Peschke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00179-7

  日期：1996.3

  Acceptor substituted 3-methoxyestra-1,3,5(10),6-tetraene derivatives 3, 4 and 5 have been prepared and exploited in a synthesis of the title compounds 13 and 15 by key Michael-type addition reactions involving dimethylsulfoxonium methylide. α-Cyclopropanation was only slightly favored on the sulfone analogue 3 but strongly so on the (R)-sulfoxide 4. On the contrary, the (S)-sulfoxide 5 displayed a

  受体取代的3- methoxyestra -1,3,5（10），6-四烯衍生物3，4和5已经被制备并利用在一个title的一个合成的化合物13和15通过涉及dimethylsulfoxonium甲基氧键迈克尔型加成反应。α-环丙烷化仅在砜类似物3上受到轻微支持，但在（R）-亚砜4上则受到强烈支持。相反，（S）亚砜5显示出对β面攻击的较弱偏好。