1,3-bis(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole | 1221747-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: tert-butyl 4-ethyl-5-[[5-[[3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-azaheptacyclo[14.5.2.02,6.07,20.010,19.013,18.017,21]tricosa-1(21),2,5,7(20),8,10(19),11,13(18),14,16,22-undecaen-3-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1221747-65-4
• 化学式: C₄₈H₄₉N₃O₄
• 分子量: 731.935
• InChiKey: YJASTZRWQADRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole 、 3,4-二乙基-1H-吡咯-2,5-二羧醛 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以74 mg的产率得到8,12,13,17-tetraethyl-7,18-dimethylcorannuleno[1,2-b]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  半壳上的卟啉！合成与Corannulenoporphyrins表征†

  摘要：

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。

  DOI：

  10.1021/jo902592u
• 作为产物：
  描述：

  corannuleno[1,2-c]pyrrole 、 tert-butyl 5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis(5-tert-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  半壳上的卟啉！合成与Corannulenoporphyrins表征†

  摘要：

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。

  DOI：

  10.1021/jo902592u

文献信息

• Porphyrin on a Half-Shell! Synthesis and Characterization of Corannulenoporphyrins
  作者：Holly Boedigheimer、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo902592u

  日期：2010.4.16

  di-tert-butyl ester tripyrrane with TFA cleaved the protective groups, and subsequent condensation with diformylpyrroles in TFA-CH2Cl2, followed by oxidation with DDQ or ferric chloride, gave excellent yields of corannulenoporphyrins. Nickel(II), copper(II), and zinc complexes of this system were also prepared, and the nickel derivative was also further characterized by X-ray crystallography. The same synthetic

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。