corannuleno[1,2-c]pyrrole | 1221747-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: corannuleno[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: 4-Azaheptacyclo[14.5.2.02,6.07,20.010,19.013,18.017,21]tricosa-1(21),2,5,7(20),8,10(19),11,13(18),14,16,22-undecaene
• CAS: 1221747-68-7
• 化学式: C₂₂H₁₁N
• 分子量: 289.336
• InChiKey: OVZAXFXNAYIMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corannuleno[1,2-c]pyrrole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Corannulene融合的阴离子反应性π共轭分子，形成具有独特电子特性的自组装体

  摘要：

  碗形π共轭邻苯二酚单元与阴离子响应性π共轭二吡咯基二酮硼配合物的融合产生了具有独特自组装能力的新型分子材料。具有脂族尾巴的碗状融合受体可通过π堆积相互作用形成超分子凝胶和中间相，并表现出阴离子响应特性。π碗单元的存在不仅提供了在溶液中和中间相中增强的自组装能力（如胶凝实验和相变曲线所证明），而且还增强了固有的电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/asia.201300635
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-azaheptacyclo[14.5.2.02,6.07,20.010,19.013,18.017,21]tricosa-1(21),2,5,7(20),8,10(19),11,13(18),14,16,22-undecaene-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到corannuleno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  半壳上的卟啉！合成与Corannulenoporphyrins表征†

  摘要：

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。

  DOI：

  10.1021/jo902592u