3-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoic Acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02712012
• 分子量: 283.348
• InChiKey: RDAJKOMQNAPTKQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoic Acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷克服NSCLC耐药性的N-羟基丙烯酰胺的设计，合成和评估。

  摘要：

  鉴定出一系列含有金刚烷部分的新型N-羟基丙烯酰胺，它们大多数表现出HDAC抑制活性，并且可以逆转NSCLC细胞系中顺铂的耐药性。在此过程中，分子对接用于验证设计的合理性，随后合成目标化合物，并进行基于酶和细胞的生物学评估。大多数合成的化合物可以抑制HDAC活性，其IC50值低于50 nM，并导致A549细胞中Ac-H4和p21的增加。重要的是，我们评估了这些化合物的逆转作用，发现几种化合物在肺癌细胞中显示出抗药性，尤其是化合物8f。与贝利司他和顺铂相比，化合物8f显示出对A549 / CDDP细胞系的改善的抑制活性，IC50值为5.76μM，而耐药指数则低得多，为1.24。此外，总结了这些化合物的结构-活性关系，化合物8f可作为鉴定抗逆性机理的研究工具和设计新型化合物以逆转顺铂抗性的模板。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氯磺酰基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[4-(diethylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷克服NSCLC耐药性的N-羟基丙烯酰胺的设计，合成和评估。

  摘要：

  鉴定出一系列含有金刚烷部分的新型N-羟基丙烯酰胺，它们大多数表现出HDAC抑制活性，并且可以逆转NSCLC细胞系中顺铂的耐药性。在此过程中，分子对接用于验证设计的合理性，随后合成目标化合物，并进行基于酶和细胞的生物学评估。大多数合成的化合物可以抑制HDAC活性，其IC50值低于50 nM，并导致A549细胞中Ac-H4和p21的增加。重要的是，我们评估了这些化合物的逆转作用，发现几种化合物在肺癌细胞中显示出抗药性，尤其是化合物8f。与贝利司他和顺铂相比，化合物8f显示出对A549 / CDDP细胞系的改善的抑制活性，IC50值为5.76μM，而耐药指数则低得多，为1.24。此外，总结了这些化合物的结构-活性关系，化合物8f可作为鉴定抗逆性机理的研究工具和设计新型化合物以逆转顺铂抗性的模板。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.047