1-cyclopropyl-1,2-butadiene | 61422-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,2-butadiene
• 英文别名: (Buta-1,2-dien-1-yl)cyclopropane
• CAS: 61422-87-5
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: QIJZMTMZIBEDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 1-cyclopropyl-1,2-butadiene 、 马来酸二甲酯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 3-(1'-phenylprop-1'-enyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 、 dimethyl 3-(1'-phenylprop-1'-enyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不同取代的环丙基丙二烯的 Domino Heck-Diels-Alder 反应

  摘要：

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500024
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-yn-1-yl acetate 在 magnesium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 but-3-yn-2-yl cyclopropane 、 1-cyclopropyl-1,2-butadiene 、 1,1'-(Hexa-1,2-dien-5-yne-1,4-diyl)dicyclopropane 、 1,1'-(Hexa-1,5-diyne-3,4-diyl)dicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Coulomb-Delbecq,F.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 541 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Domino Heck-Diels-Alder Reactions of Differently Substituted Cyclopropylallenes
  作者：Mario Knoke、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500024

  日期：2005.6

  Several substituted cyclopropylallenes were coupled under Heck conditions with aryl iodides and aryl bromides, respectively, and the 1,3,5-hexatrienes resulting with ring-opening of the cyclopropyl group, were captured in situ by a number of reactive dienophiles to yield oligosubstituted cyclohexene derivatives (8–86 %, 33 examples) with diastereomeric ratios ranging from 1.4:1 to 4.9:1. The influences

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Coulomb-Delbecq,F.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 541 - 549
  作者：Coulomb-Delbecq,F.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——