1-cyclohexylhepta-1,2-diene | 144425-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: 1-cyclohexylhepta-1,2-diene
• CAS: 144425-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: OJTGZUSUFSPNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1-cyclohexylhepta-1,2-diene 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基酮亚胺[3 + 2]环化外消旋烯的动力学动力学不对称转变

  摘要：

  需要消旋：由未保护的酮亚胺引导的铑（I）催化的CH活化可引发与烯丙基的选择性[3 + 2]环加成反应，从而提供了高度取代的茚基胺的通道。反应通过外消旋烯的动态动力学不对称转化而进行。催化剂控制对映和非对映选择性，将C的区域选择性 ħ活化和丙二烯掺入，以及所述ë / Ž比率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304919
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基庚-2-炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-cyclohexylhepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑炔丙基硫化物：对映体纯烯，E-α，β-不饱和酮和Z-磺酰基烯烃的通用前体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258259

文献信息

• Concise allene synthesis from propargylic alcohols by hydrostannation and deoxystannylation: A new route to chiral allenes
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61198-x

  日期：1992.8

  Propargylic alcohols were converted to allenes in a two-step one-pot process comprised of hydrostannation of propargylic alcohols and subsequent deoxystannylation. Chiral (S)-2,3-decadiene of high enantiomeric excess (ee) can be prepared in a similar way.

  在两步一锅法中，炔丙基醇被转化为丙二烯，该过程包括炔丙基醇的氢化锡锡和随后的脱氧锡烷基化反应。高对映体过量（ee）的手性（S）-2，3-癸二烯可以类似的方法制备。