1,2-环辛二烯 | 7124-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 中文名称: 1,2-环辛二烯
• 英文名称: cycloocta-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-cyclooctadiene；1,3-cyclooctadiene；Cyclooctadien-(1,2)；Cycloocta-1,2-dien
• CAS: 7124-40-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: QIZHJXXRMXGRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环辛二烯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclonona-1,2,3-triene
  参考文献：
  名称：

  Small-ring cyclic cumulenes: the structure and energetics of cyclic butatrienes and the synthesis of 1,2,3-cyclononatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a007
• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 在 sodium diisopropylamide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-环辛二烯
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺钠介导的脱氢卤化作用：一级和二级外壳溶剂化的影响。

  摘要：

  二异丙基酰胺钠（NaDA）在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / N，N-二甲基乙胺（DMEA）溶液中消除卤代烷很容易，并且与二异丙基氨基锂在THF中的类似反应互补。速率研究表明，基于单体的金属化作用和主要的次要壳层溶剂化效应均覆盖在主要壳层效应上。1-卤代辛烷只进行消除而不是取代。对1-溴辛烷的速率和同位素标记研究表明，三溶剂化的NaDA单体具有类似E2的消除途径。相反，1-氯辛烷通过类胡萝卜素机理通过脱溶剂的单体被消除。exo-2-去甲烯丙基氯和溴化物也可以通过脱溶剂的单体消除；对于这些底物，推断出了一种顺式E2机制。顺式和反式-4-叔丁基环己基溴化物显示出优先消除顺式异构体的特性（kcis / ax / ktrans / eq = 10）。速率和同位素标记研究与顺式异构体通过三溶剂化单体的跨双轴E2消除和反式异构体通过溶剂化的单体的类胡萝卜素机理是一致的。邻位卤代醚显示出依赖于底物的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01428
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 二硫化碳 、 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 磷酸二苯酯 、 1,2-环辛二烯 、 溴 、 溶剂黄146 、 间甲酚 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,7'-bis-(6-hexyl-4-phenylquinolin-2-yl)-10,10'-dimethyl-10H,10H'-[3,3']biphenylthiazinyl
  参考文献：
  名称：

  新型苯基喹啉-联吩噻嗪供体-受体分子的合成、循环伏安研究和电生化学发光

  摘要：

  我们报告了一种新型 ECL 发光化合物的合成、电化学和发光，该化合物包含两个接受电子的己基-苯基喹啉基团，共价连接到供电子 10,10'-二甲基联吩噻嗪组的 3,3'-位置。从半经验 MNDO 计算确定的优化几何结构表明，两个喹啉基团与两个吩噻嗪环扭曲 82.5 度，表明这些基团之间缺乏电子离域。这种独特的几何形状允许产生能够在湮灭时产生 ECL 的局部自由基阳离子和自由基阴离子。然而，吩噻嗪环相对于彼此扭曲了 46.5 度，表明这两个部分之间可能存在相互作用。这在电化学行为中很明显，其中观察到两个紧密间隔的单电子氧化，而不是单个双电子氧化波。BHQ-BPZ 的光物理性质与母体化合物 BPQ-PTZ 非常相似，BPQ-PTZ 含有单个吩噻嗪部分。此外，通过自由基离子湮灭产生的 ECL 光谱与化合物的荧光发射具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1021/ja036600q

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Intermolecular Annulation with Allenes
  作者：Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201201273

  日期：2012.7.16

  All(enes) great! A novel RhIII‐catalyzed oxidative coupling with allenes under mild conditions provides heterocycles with exocyclic double bonds. This reaction features low catalyst loadings, high regio‐ and stereoselectivity, and excellent substrate scope. The products were derivatized and preliminary mechanistic studies were conducted.

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。
• Changes in the catalytic activity and hydrogen permeability of a palladium-ruthenium alloy membrane catalyst under the influence of reagents
  作者：M. M. Ermilova、N. V. Orekhova、E. V. Skakunova、V. M. Gryaznov

  DOI：10.1007/bf01455465

  日期：1988.4