环己-1,2-二烯 | 14847-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 中文名称: 环己-1,2-二烯
• 英文名称: 1,2-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,2-Cyclohexadien；Cyclohexadien-1,2；Cyclohexa-1,2-diene
• CAS: 14847-23-5
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  80.5-82 °C
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,2-二烯 生成 rac.-Tricyclo<6.4.0.0^2.7>dodecadien-(2,12)
  参考文献：
  名称：

  Wentrup, Curt; Gross, Gerhard; Maquestiau, Andre, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 7, p. 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-1-cyclohexenyl 1-trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 生成 环己-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-(Triethylsilyl)cyclohex-1-en-1-yl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.098.0407

文献信息

• The addition of 1,2-cyclohexadiene to substituted styrenes.
  作者：S. Harnos、S. Tivakornpannarai、E.E. Waali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83857-5

  日期：1986.1

  1,2-Cyclohexadiene () undergoes addition to a series of substituted styrenes with a Hammett ϱ value of +0.79. Deuterium labelling shows the addition is stepwise.

  1,2-环己二烯（）加入一系列Hammett值为+0.79的取代苯乙烯中。氘标记表明添加是逐步的。
• A study of the vacuum pyrolysis of 11 -oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,9-diene. The HeI ultraviolet photoelectron spectrum of 1,2-cyclohexadiene
  作者：Nick Henry Werstiuk、Chandra Deo Roy、Jiangong Ma

  DOI：10.1139/v96-214

  日期：1996.10.1

  A newly developed ultraviolet photoelectron spectrometer – CO₂, laser apparatus that utilizes a 50-watt CW CO₂, laser as a directed heat source is used to study the vacuum pyrolysis of 11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,9-diene (4). We report the HeI photoelectron spectrum of the strained cyclic allene 1,2-cyclohexadiene (1) that correlates with the HAM/3 ionization energies calculated with the optimized C₂, equilibrium structure obtained with AM1 and the molecular orbital energies of the optimized C₂, equilibrium structure calculated at the ab initio HF/6-31G** level of theory. Key words: 11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,9-diene, vacuum pyrolysis, HeI ultraviolet photoelectron spectrum, 1,2-cyclohexadiene.

  一种新开发的紫外光电子能谱仪 - CO₂激光装置，利用50瓦CW CO₂激光作为定向热源，用于研究11-氧杂三环[6.2.1.0^2,7]十一烯-2,9-二烯（4）的真空热解。我们报告了受应变的环状联烯1,2-环己二烯（1）的HeI光电子谱，它与使用AM1获得的优化C₂平衡结构计算的HAM/3电离能和使用从头算HF/6-31G**水平计算的优化C₂平衡结构的分子轨道能相关。关键词：11-氧杂三环[6.2.1.0^2,7]十一烯-2,9-二烯，真空热解，HeI紫外光电子谱，1,2-环己二烯。
• 6-bromo-6-(trimethylstannyl)bicyclo[3.1.0]hexane as a thermal precursor of 1,2-cyclohexadiene
  作者：Andreas Runge、Wolfram Sander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85340-x

  日期：1986.1

  Flash vacuum pyrolysis and matrix-isolation studies of 6-bromo-6-(trimethylstannyl)bicyclo[3.1.0]hexane (1) gave evidence for the formation of 1,2-c.yclohexadiene (2) from this precursor. At high temperatures (600°C) 2 is not stable and fragmentates to 1-butene-3-yne (4) and ethylene.

  6-溴-6-（三甲基锡烷基）双环[3.1.0]己烷（1）的快速真空热解和基质分离研究提供了从该前体形成1,2-环己二烯（2）的证据。在高温（600℃）下2不稳定，并分裂为1-丁烯-3-炔（4）和乙烯。
• Christl, Manfred; Schreck, Michael, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 474 - 475
  作者：Christl, Manfred、Schreck, Michael

  DOI：——

  日期：——
• RUNGE A.; SANDER W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5835-5838
  作者：RUNGE A.、 SANDER W.

  DOI：——

  日期：——