3-ethoxycarbonyl-1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-9-methanol | 387364-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-9-methanol
• 英文别名: Khhyowqmsazbdy-uhfffaoysa-；ethyl 9-(hydroxymethyl)-1-(methoxymethoxy)carbazole-3-carboxylate
• CAS: 387364-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: KHHYOWQMSAZBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-9-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 ethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl 1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling
  作者：Stefan Tasler、Heike Endress、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-2001-17712

  日期：——

  The first reductive biaryl coupling of carbazoles is presented, along with the synthesis of the appropriately halogenated coupling substrates. A completely regioselective halogenation of carbazoles was achieved applying the DoM (Directed ortho-Metalation) strategy with different combinations of directing groups. In the course of the evaluation of a suitable method for benzylic oxidations of carbazolic alcohols, a new protocol using the hypervalent iodine reagent BTIB was established.

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

表征谱图