buta-2,3-dien-1-ylcyclohexane | 86658-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: buta-2,3-dien-1-ylcyclohexane
• CAS: 86658-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IGYXAWRUQQHBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dien-1-ylcyclohexane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过单取代丙二烯的铑催化二聚化合成交叉共轭三烯。

  摘要：

  铑(I)/dppe 催化剂以立体选择性的方式促进单取代丙二烯的二聚，得到交叉共轭的三烯，这与通过钯催化剂获得的三烯不同。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.67
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到buta-2,3-dien-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。
• Selective 1:2 Coupling of Aldehydes and Allenes with Control of Regiochemistry
  作者：Takeharu Toyoshima、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201105077

  日期：2011.10.24

  Counterions in control: The rhodium(I)‐catalyzed coupling of one molecule of aldehyde and two molecules of allene gave β,γ‐dialkylidene ketones (see scheme). Either of two constitutional isomers was selectively obtained depending on the counterion of the rhodium(I) complex.

  控制中的抗衡离子：铑（I）催化的一个分子醛和两个分子的丙二烯偶联生成β，γ-二亚烷基酮（参见方案）。根据铑（I）配合物的抗衡离子选择性地获得两种结构异构体。
• Rh/Lewis Acid Catalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Addition of 2-Acyl Imidazoles with Allenes
  作者：Pranjal P. Bora、Gui-Jun Sun、Wei-Feng Zheng、Qiang Kang

  DOI：10.1002/cjoc.201700596

  日期：2018.1

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective addition of 2‐acyl imidazoles or 2‐acyl pyridines with allenes promoted by Rh/Lewis acid synergistically catalytic system is described. This atom economic approach leads to the formation of the branched allylic alkylated products including acyclic quaternary all‐carbon stereogenic centres in good yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  本文描述了由Rh / Lewis酸协同催化体系促进的2-烯丙基咪唑或2-酰吡啶与烯丙基的高度区域，非对映和对映选择性加成。这种原子经济方法导致形成支链烯丙基烷基化产物，包括具有良好收率，良好的非对映异构和对映选择性的无环季碳全立体立构中心。动力学研究表明，该过程中的决定速率的步骤是带有CH键的Rh（I）的氧化加成。
• Enantioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of Isocyanates and Allenes Catalyzed by Nickel
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja105541r

  日期：2010.11.17

  The enantioselective intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of two molecules of isocyanate and one molecule of allene is catalyzed by a nickel(0)/(S,S)-i-Pr-FOXAP complex, providing an efficient access to enantiomerically enriched dihydropyrimidine-2,4-diones.

  两分子异氰酸酯和一分子丙二烯的对映选择性分子间 [2 + 2 + 2] 环加成反应由镍 (0)/(S,S)-i-Pr-FOXAP 络合物催化，提供了对映体的有效途径富含二氢嘧啶-2,4-二酮。