cyclododeca-1,2-diene | 1129-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclododeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-cyclododecadiene；Cyclododecadien-(1,2)；Cyclododeca-1,2-dien；1,2-Cyclododecadien；1.2-Cyclododekadien
• CAS: 1129-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: FJTSGSJAXDYRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cyclododeca-1,2-diene 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-bromo-3-methoxycyclododecene
  参考文献：
  名称：

  应变和反应活性：将溴和三溴化物盐亲电加成到环烯上。

  摘要：

  在1,2-二氯乙烷（DCE）中研究了四环三烯从C（9）到C（13）（1 ae）与四丁基三溴化铵（TBAT）和Br（2）的溴化反应动力学和产物。 ）和甲醇。丙二烯与Br（2）之间相互作用的第一个产物是1：1 pi络合物。该络合物的稳定常数（在25°C下测定的烯丙基1a）为7.4 M（-1）。将该值与报道的几种烯烃和炔烃的值进行比较，进一步支持了关于这些配合物的稳定性存在相当大的结构效应的假设。在DCE中，烯丙基1 ae与Br（2）反应的表观活化能的负值表明这些配合物作为沿反应坐标的必不可少的中间体。在从应变的1,2-环壬二烯到较大的化合物中加入溴时，观察到不同的立体化学行为。此外，已观察到每种化合物的溶剂依赖性立体化学。动力学和产物分布数据已根据菌株对中间体性质的影响以及考虑到从非质子溶剂到亲核溶剂或亲核溴离子进入时的预缔合和离子对途径之间的竞争进行了解释。添加。1：1 Br（2）配合物的从头算（MP2

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<967::aid-chem967>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 cyclododeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a water-soluble derivative of cyclohexatriacontane-1,2,13,14,25,26-hexone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a002

文献信息

• Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes
  作者：Wei Li、Nan Chen、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201004740

  日期：2010.11.8

  Alkenes made easy: In a complement to coupling processes of terminal alkynes, the reductive coupling of enones and allenes provides access to conjugate addition products that possess a 1,1‐disubstituted alkene (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The solvent composition and reducing agent must be carefully matched to allow high levels of regioselectivity to be observed.

  使烯烃变得容易：作为末端炔烃偶联过程的补充，烯酮和丙二烯的还原偶联可提供具有1,1-二取代烯烃的共轭加成产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。溶剂组成和还原剂必须仔细匹配，以观察到高水平的区域选择性。
• Synthesis of Alkynes from Vinyl Triflates Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1248/cpb.c15-00146

  日期：——

  A convenient method for the preparation of alkynes and alkynyl esters from ketones and beta-keto esters is described which involves the formation of vinyl triflates, followed by elimination with tetrabutylammonium fluoride trihydrate, to give alkynes. Unlike established elimination methods, the method requires neither a strong base nor anhydrous conditions.

  描述了一种由酮和β-酮​​酯制备炔烃和炔基酯的方便方法，该方法包括形成乙烯基三氟甲磺酸酯，然后用四丁基氟化铵三水合物消除，得到炔烃。与已建立的消除方法不同，该方法既不需要强碱也不需要无水条件。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Strategy for the Preparation of Allenes from α,β-Unsaturated and Saturated Ketones via Enol Phosphates
  作者：Kay M. Brummond、Elizabeth A. Dingess、Joseph L. Kent

  DOI：10.1021/jo9610265

  日期：1996.1.1
• Transformation of nitrimines to acetylenes and allenes. 1,3 Rearrangement of N-nitroenamines to C-nitro compounds
  作者：George Buechi、Hans Wuest

  DOI：10.1021/jo01337a021

  日期：1979.11