(6Z)-1,2,6-环壬三烯 | 1502-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 中文名称: (6Z)-1,2,6-环壬三烯
• 英文名称: 1,2,6-cyclononatriene
• 英文别名: Cyclo-nona-1,2,6-trien；Cyclonona-1,2,6-triene
• CAS: 1502-42-7
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: QNZNFKRCAMWGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-1,2,6-环壬三烯 生成 5-氧代壬二酸
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00893a016
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cyclooctadiene 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (6Z)-1,2,6-环壬三烯
  参考文献：
  名称：

  Skattebol,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 1683 - 1693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiiranes by rhodium-catalyzed sulfur addition reaction to reactive alkenes
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c5cc01570g

  日期：——

  A rhodium complex derived from RhH(PPh₃)₄, dppe, and 4-ethynyltoluene catalyzes the addition reaction of sulfur to norbornenes giving the corresponding thiiranes under acetone reflux conditions. The rhodium complex effectively transfers a sulfur atom to the double bond from sulfur, and exo-adducts are obtained.

  一种由RhH（PPh3）4、dppe和4-乙炔基甲苯衍生的铑配合物，在丙酮回流条件下催化硫与去氢脱环辛烯的加成反应，生成相应的硫代环丙烷。铑配合物有效地将硫原子从硫转移至双键上，并获得外向加合物。
• Formation of tricyclo[6.3.0.02,5]undecane derivatives during attempts to make the rumphellatin A–C oxacarbon skeleton
  作者：Marit K. Leiren、Karl W. Törnroos、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.047

  日期：2017.6

  by reacting the epoxide with MeLi under boron-trifluoride catalysis, an unprecedented transannular reaction occurred. The desired product was not formed; instead, compounds containing a tricyclo[6.3.0.02,5]undecane moiety were obtained, in one case in better than 70% yield.

  据报道，几种方法可导致存在于瘤胃菌素AC中的4,4,8-三甲基-12-氧三环[7.2.1.0 2,5 ]十二烷基序。采取的策略涉及（9 E）-12,12-二甲基-5-氧三环[8.2.0.0 4,6 ] dodec-9-en-11-ol作为中间体，但是当尝试连接第三个甲基时在三氟化硼催化下，环氧化物与MeLi反应生成碳骨架，发生了前所未有的跨环反应。没有形成所需的产物。取而代之的是，获得了含有三环[6.3.0.0 2,5 ]十一烷部分的化合物，在一种情况下，收率高于70％。