nona-1,2-dien-1-ylcyclohexane | 137595-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: nona-1,2-dien-1-ylcyclohexane
• 英文别名: 1,2-Nonadienylcyclohexane
• CAS: 137595-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: SOWAEZCRZZQBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,2-dien-1-ylcyclohexane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (Z)-(2-iodonon-2-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的丙二烯的区域发散和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性和区域分异的1,3-二取代的烯丙基氢化硅烷化的方法。E 烯丙基硅烷的合成是用钯NHC催化剂完成的，三取代的Z 烯基硅烷是用镍NHC催化剂获得的。镍催化可很好地耐受不对称取代的烯，并提供Z 链烯基硅烷。通过同位素双标记交叉研究获得了合理机制的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201503521
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 环己烷基甲醛 在 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)(bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate)] 、 1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到nona-1,2-dien-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与醛的室温艾伦化

  摘要：

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-centrolobine 和合成转化的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109879

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Hydrothiolation of Racemic 1,3‐Disubstituted Allenes: An Atom‐Economic Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Adrian B. Pritzius、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201507623

  日期：2015.12.21

  A Z‐selective rhodium‐catalyzed hydrothiolation of 1,3‐disubstituted allenes and subsequent oxidation towards the corresponding allylic sulfones is described. Using the bidentate 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) ligand, Z/E‐selectivities up to >99:1 were obtained. The highly atom‐economic desymmetrization reaction tolerates functionalized aromatic and aliphatic thiols. Additionally, a variety

  描述了Z-选择性铑催化的1,3-二取代的烯丙基的氢硫醇化反应，以及随后的氧化反应生成相应的烯丙基砜。使用双齿1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）配体，可获得高达> 99：1的Z / E选择性。高度经济的脱对称反应可耐受官能化的芳族和脂族硫醇。另外，各种对称的内部异位烯以及非对称的双取代底物都具有良好的耐受性，因此具有很高的区域选择性。从手性但外消旋的1,3-二取代的烯类化合物开始，通过应用（S，S）-Me-DuPhos作为手性配体可以实现动态动力学拆分（DKR）。所需的Z烯丙基砜的收率高，对映选择性高达ee的96％。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR 1,3-DISUBSTITUTED ALLENE COMPOUND AT ROOM TEMPERATURE BASED ON METAL CARBENE CATALYTIC SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ALLÈNE 1,3-DISUBSTITUÉ À TEMPÉRATURE AMBIANTE BASÉ SUR UN SYSTÈME CATALYTIQUE DE CARBÈNE MÉTALLIQUE<br/>[ZH] 一种基于金卡宾催化体系室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：WO2023046096A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本发明公开了一种基于金卡宾催化剂室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法，即通过末端炔、醛和胺，在金催化剂和分子筛的作用下，在有机溶剂中反应，室温条件下一步合成1,3-二取代联烯类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，产率高(36-93％)，可放大(11g)，实用性强。本发明得到的1,3-二取代联烯类化合物可以作为重要的中间体用于构筑δ-己内酯、反式烯丙醇、其他联烯衍生的化合物，和天然产物分子等。
• A highly stereoselective olefination of aldehydes using new zinc and zirconium 1,1-bimetallic reagents
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00026a045

  日期：1991.12
• Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 747 - 748
  作者：Pelter, Andrew、Smith, Keith、Jones, Kevin D.

  DOI：——

  日期：——
• Regiodivergent and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Zachary D. Miller、Ruth Dorel、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201503521

  日期：2015.7.27

  regiodivergent hydrosilylation of 1,3‐disubstituted allenes have been developed. The synthesis of E allylsilanes is accomplished with palladium NHC catalysts, and trisubstituted Z alkenylsilanes are accessed with nickel NHC catalysts. Unsymmetrically substituted allenes are well tolerated with nickel catalysis and afford Z alkenylsilanes. Evidence for a plausible mechanism was obtained through an isotopic

  已经开发出高度立体选择性和区域分异的1,3-二取代的烯丙基氢化硅烷化的方法。E 烯丙基硅烷的合成是用钯NHC催化剂完成的，三取代的Z 烯基硅烷是用镍NHC催化剂获得的。镍催化可很好地耐受不对称取代的烯，并提供Z 链烯基硅烷。通过同位素双标记交叉研究获得了合理机制的证据。