propa-1,2-dien-1-ylcycloheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: propa-1,2-dien-1-ylcycloheptane
• 英文别名: cycloheptylallene
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: QYHMFNQZPTYKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 propa-1,2-dien-1-ylcycloheptane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑在丙二烯上的不对称铑催化加成反应：支链烯丙基硫醚和砜的合成

  摘要：

  据报道，末端烯基具有高度区域和对映选择性的氢硫醇化反应，该反应满足原子经济性标准。应用两种手性铑催化剂体系，可以偶联多种硫醇和烯丙基。氧化使得可以得到基本上对映体纯的形式的相应的烯丙基砜。该反应可耐受多种官能团，标记实验为这种新方法的反应机理提供了初步见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201411402

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04035

  日期：2018.2.16

  A rhodium-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective intermolecular decarboxylative alkynylation of terminal allenes with arylpropiolic acids is reported. Employing a Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalytic system, branched allylic 1,4-enynes were obtained under mild conditions. The overall utility of this protocol is exemplified by a broad functional group compatibility.

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。
• Catalytic CH Bond Addition of Pyridines to Allenes by a Rare-Earth Catalyst
  作者：Guoyong Song、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201501121

  日期：2015.6.1

  The catalytic CH addition of pyridines to allenes has been achieved for the first time by using a half‐sandwich scandium catalyst, thus constituting a straightforward and atom‐economical route for the synthesis of alkenylated pyridine derivatives. The reaction proceeded regio‐ and stereoselectively, affording a new family of alkenylated pyridine compounds which are otherwise difficult to synthesize

  催化Ç 小时加入吡啶以丙二烯已经通过使用一个半夹心钪催化剂，因此构成为链烯基吡啶衍生物的合成和直截了当原子的经济的路线来实现首次。该反应在区域和立体选择性上进行，提供了新的烯基化吡啶化合物家族，否则很难合成。阳离子钪-η 2 -吡啶基物种分离并确认在该转化的关键催化剂物种。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。
• Nickel-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Assembly of Allenes, Aryl Iodides, and Alkenylzirconium Reagents
  作者：Ming-Si Wu、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja037718+

  日期：2003.10.1

  the three-component assembling reaction to furnish the corresponding 1,4-diene derivatives in good yields. Several alkenylzirconium reagents (R2CH=CHZr(Cp)2Cl: R2 = Ph (3b), t-Bu, TMS) were also employed for this three-component assembly. The nickel-catalyzed three-component assembly was further extended to vinyl iodides. Thus, 1a reacts with 3b and ethyl (Z)-3-iodoacrylate to produce a highly substituted

  环己基丙二烯 (1a) 和链烯基锆试剂 (n-PrCH=CHZr(Cp)2Cl) 与各种芳香族碘化物 (R1-I: R1 = 4-PhOMe, 4-PhCOMe, 4-PhMe, 2-噻吩、2-PhOMe、3-PhOMe 和 4-PhCO2Et）在 NiCl2(PPh3)2 和锌粉的 THF 中，在 50 摄氏度下，以中等至良好的产率提供相应的三组分组装产品，并具有非常高的区域- 和立体选择性。除了环己基丙二烯外，苯丙二烯、正丁基丙二烯、环戊基丙二烯和环庚基丙二烯也进行了三组分组装反应，以良好的收率提供了相应的1,4-二烯衍生物。几种链烯基锆试剂（R2CH=CHZr(Cp)2Cl：R2=Ph (3b)、t-Bu、TMS）也用于这种三组分组装。镍催化的三组分组件进一步扩展到乙烯基碘。因此，1a 与 3b 和 (Z)-3-碘代丙烯酸乙酯反应以优异的产率产生高度取代的三烯。在所有这些三组分组装反应中，E
• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。