cyclopentadeca-1,2-diene | 14108-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclopentadeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-cyclopentadecadiene
• CAS: 14108-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: IQEPFWDDSIGKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.5-85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadeca-1,2-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 环15烷
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt,M.; Graefe,J., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,15-dibromobicyclo[12.1.0]pentadecane 在 正丁基锂 作用下， 生成 cyclopentadeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal catalyzed silylmetalation of allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91550-3

文献信息

• Regiodivergent and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Zachary D. Miller、Ruth Dorel、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201503521

  日期：2015.7.27

  regiodivergent hydrosilylation of 1,3‐disubstituted allenes have been developed. The synthesis of E allylsilanes is accomplished with palladium NHC catalysts, and trisubstituted Z alkenylsilanes are accessed with nickel NHC catalysts. Unsymmetrically substituted allenes are well tolerated with nickel catalysis and afford Z alkenylsilanes. Evidence for a plausible mechanism was obtained through an isotopic

  已经开发出高度立体选择性和区域分异的1,3-二取代的烯丙基氢化硅烷化的方法。E 烯丙基硅烷的合成是用钯NHC催化剂完成的，三取代的Z 烯基硅烷是用镍NHC催化剂获得的。镍催化可很好地耐受不对称取代的烯，并提供Z 链烯基硅烷。通过同位素双标记交叉研究获得了合理机制的证据。
• Studies on the Synthesis of Macrocyclic Allenes by Ring Closing Metathesis and Doering-Moore-Skattebøl Reaction
  作者：Christian E. Janßen、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200500096

  日期：2005.6

  access to the allenic cyclophane 8. The macrocycles 13 and 17 with the allenic bridge between the aromatic units were also obtained efficiently by copper-promoted S N 2'-substitution of propargylic acetates and ring-closing metathesis. Alternatively, macrocyclic allenes can be synthesized by ring-closing metathesis of α,ω-bisallenes, as was demonstrated by the formation of the products 20, 21, and 23.

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。
• Process for the preparation of macrocyclic ketones
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04025562A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Saturated cyclic ketones having 12 to 20 carbon atoms in the ring, such as muscone, are prepared by (a) the reaction of a cyclic olefin with a dihalocarbene, (b) dehalogenation of the resulting dihalobicylic compound to form a cyclic allene, (c) hydration and oxidation of the cyclic allene to form an unsaturated cyclic ketone, and (d) conversion of the unsaturated cyclic ketone to a saturated cyclic ketone, with optional introduction of an alkyl substituent.

  具有12到20个碳原子的环状酮，如麝香酮，通过以下步骤制备：(a) 环状烯烃与二卤代卡宾反应，(b) 脱卤生成二卤环戊二烯化合物，形成环状烯烃，(c) 环状烯烃水合氧化形成不饱和环状酮，(d) 将不饱和环状酮转化为饱和环状酮，可选择性引入烷基取代基。
• Strategy for the Preparation of Allenes from α,β-Unsaturated and Saturated Ketones via Enol Phosphates
  作者：Kay M. Brummond、Elizabeth A. Dingess、Joseph L. Kent

  DOI：10.1021/jo9610265

  日期：1996.1.1