cyclopropyl-1,2-propadiene | 22975-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclopropyl-1,2-propadiene
• 英文别名: cyclopropylallene；1-Cyclopropylallen；Allenylcyclopropan；Cyclopropylallen；propa-1,2-dienylcyclopropane
• CAS: 22975-43-5
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: XBDUWBOCEFNGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-1,2-propadiene 生成 3-甲亚基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Roth,W.R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2171 - 2175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙腈 在 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cyclopropyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  Jaeckel,K.-P.; Hanack,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2305 - 2317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Pauson-Khand Carbonylative Cocyclizations of Acetylenes with Cyclopropylallenes
  作者：Armin de Meijere、Bernard Cazes、Mohammed Ahmar、Mario Knoke

  DOI：10.1055/s-2007-965882

  日期：2007.2

  The Pauson-Khand-like carbonylative cocyclizations of alkynes with cyclopropylallene and with 1,3-dicyclopropylallene occur regioselectively and lead to 4-(cyclopropylmethylene)cyclopentenones (43-59% for six examples).

  炔烃与环丙基烯烃和 1,3-二环丙基烯烃的保森-汉德类羰基化反应具有区域选择性，可生成 4-(环丙基亚甲基)环戊烯酮（六个实例的生成率为 43-59%）。
• 1,1-Dicyclopropylallene: cycloadditions and dimerization. Dependence of the regioselectivity on solvent polarity and Lewis acid catalysis in the reactions with alkoxycarbonyl-activated olefins
  作者：Zen Komiya、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00157a024

  日期：1983.5
• Cooligomerization of 1,2-dienes with norbornadienes catalyzed by cobalt complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、Z. S. Muslimov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961928

  日期：1988.6
• DZHEMILEV, U. M.;XUSNUTDINOV, R. I.;MUSLIMOV, Z. S.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 6, 1346-1356
  作者：DZHEMILEV, U. M.、XUSNUTDINOV, R. I.、MUSLIMOV, Z. S.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——