cyclonona-1,2,6-triene | 24435-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclonona-1,2,6-triene
• 英文别名: 1,2,6-Cyclononatrien；Cyclonona-1,2,6-trien；cis-cyclonona-1,2,6-triene；Cyclononatrien-(1,2,6)；1,2,6-Cyclononatriene
• CAS: 24435-48-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: QNZNFKRCAMWGDS-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclonona-1,2,6-triene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1Z,5Z)-1,5-环壬二烯
  参考文献：
  名称：

  Connel, A. Christopher; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 995 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONNELL, A. C.;WHITHAM, G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 995-1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• An efficient synthesis of 2-vinylic cyclic 1,3-alkadienes via the Cp*Ru(ii)-catalyzed intermolecular coupling reactions of alkynes and cyclic allenes
  作者：Tao Bai、Peng Xue、Li Zhang、Shengming Ma、Guochen Jia

  DOI：10.1039/b801500g

  日期：——

  2-Vinylic cyclic 1,3-alkadienes can be obtained with moderate to good yields via the Cp*RuCl(PPh3)2-catalyzed coupling reaction of alkynes with cyclic allenes.

  2-烯丙基环状1,3-烯烃可以通过Cp*RuCl(PPh3)2催化的炔烃与环状烯三烯的偶联反应以中等到良好的产率获得。
• Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to allenes
  作者：Akiya Ogawa、Kazuyuki Yokoyama、Hiroshi Yokoyama、Masahito Sekiguchi、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97997-8

  日期：1990.1

  Free-radical addition of diphenyl diselenide 2 to allenes 1 took place under irradiation through Pyrex with tungusten lamp to provide 1-(phenylselenomethyl)vinyl selenides 3 in excellent yields.

  自由基加二苯联硒化物的2至丙二烯类1发生照射下通过派热克斯与tungusten灯，以提供1-（phenylselenomethyl）乙烯基硒化物3以优良产率。
• Regio- and stereoselective (3 + 2)-cycloaddition reactions of nitrones with cyclic allenes
  作者：Mariia M. Efremova、Anastasia A. Makarova、Alexander S. Novikov、Mariya A. Kryukova、Mikhail A. Kuznetsov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1039/d1ob01584b

  日期：——

  functionalized 2H-cyclonona(deca)[d]isoxazoles and 15-oxo-3,10-methanobenzo[b][1]azacyclododecines has been developed by the reaction of N-aryl-C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones with cyclonona(deca)-1,2-dienes in a one-pot fashion. The reaction of N-aryl-C-(phenylcarbamoyl)nitrones with these allenes proceeds strictly regioselectively giving the mixtures of diastereomeric isoxazolidines containing a double

  通过N-芳基-C , C-双_ _ _ _ _（甲氧羰基）硝酮与 cyclonona(deca)-1,2-dienes 的一锅法。N-芳基-C- (苯基氨基甲酰基)硝酮与这些丙二烯的反应严格区域选择性地进行，得到在C 4处含有双键的非对映异构异恶唑烷混​​合物- 异恶唑烷环的位置。量子化学计算表明，这些反应的区域选择性与所考虑化合物的反应指数非常吻合。
• Synthesis of cyclic ethers via 5-exo iodonium assisted epoxide ring expansion.
  作者：Eleuterio Alvarez、Eduardo Manta、Julio D Martin、Matias L Rodriguez、Catalina Ruiz-Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87843-0

  日期：——

  The transannular cyclization of (Z,Z)-1-hydroxy-cyclonona-2,6-diene by iodonium assisted oxirane ring expansion was studied. The regioselectivity for the [4.3.1] vs [5.2.1] 10-oxabicyclo decane skeletons is high, and the iodine addition is also highly trans-selective. The results are rationalized in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate.

  研究了碘鎓辅助的环氧乙烷环扩环对（Z，Z）-1-羟基-cyclonona-2,6-二烯的跨环环化反应。[4.3.1]对[5.2.1] 10-氧杂双环癸烷骨架的区域选择性很高，碘的添加也具有很高的反选择性。就三环氧鎓离子中间体而言，结果是合理的。

表征谱图