N-Methoxy-4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butyramide | 626239-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Methoxy-4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butyramide
• 英文别名: N-methoxy-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)butanamide
• CAS: 626239-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: BXAFWAASXKHIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butyramide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.08h， 生成 (+/-)-adalinine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-3-methylphenyl)butyric acid 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-Methoxy-4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322

文献信息

• Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization
  作者：Duncan Wardrop、Chad Landrie、José Ortíz

  DOI：10.1055/s-2003-40322

  日期：——

  The total synthesis of (±)-adalinine, a piperidine alkaloid from the European two-spotted ladybird Adalia bipunctata, is reported. Central to this undertaking are (i) the use of an N-alkoxy-N-acylnitrenium ion-induced spirocyclization to rapidly access the 6,6′-disubstituted piperidinone ring of the natural product and (ii) exploitation of the cyclohexa-2,5-dienone system generated in this process as a latent 1,6-ketoaldehyde.

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。