4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 329.414
• InChiKey: VNCNEPYPBDMCEM-LIVBEALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊基肼盐酸盐 、 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到N-[endo-(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1-(n-pentyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉甲酰胺两类不同的有效大麻素CB 1受体激动剂

  摘要：

  的3-烷基-4-芳基-4,5-二氢吡唑-1-羧酰胺的合成和SAR 1 - 23和1-烷基-5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-甲酰胺24 - 27作为两个新的大麻素描述了CB 1受体激动剂类别。目标化合物引起对CB 1和CB 2受体的高亲和力，并被发现可作为CB 1受体激动剂。关键化合物19在体外引起强效的CB 1激动剂和CB 2反向激动剂特性，并且在啮齿动物模型中口服给药后在多发性硬化中表现出体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.056
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 、 (R)-(+)-莰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-2-oxo-N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉甲酰胺两类不同的有效大麻素CB 1受体激动剂

  摘要：

  的3-烷基-4-芳基-4,5-二氢吡唑-1-羧酰胺的合成和SAR 1 - 23和1-烷基-5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-甲酰胺24 - 27作为两个新的大麻素描述了CB 1受体激动剂类别。目标化合物引起对CB 1和CB 2受体的高亲和力，并被发现可作为CB 1受体激动剂。关键化合物19在体外引起强效的CB 1激动剂和CB 2反向激动剂特性，并且在啮齿动物模型中口服给药后在多发性硬化中表现出体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.056

文献信息

• Two distinct classes of novel pyrazolinecarboxamides as potent cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Jos H.M. Lange、Amos Attali、Martina A.W. van der Neut、Henri C. Wals、Arie Mulder、Hicham Zilaout、Ate Duursma、Hans H.M. van Aken、Bernard J. van Vliet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.056

  日期：2010.9

  The synthesis and SAR of 3-alkyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamides 1–23 and 1-alkyl-5-aryl-4,5-dihydropyrazole-3-carboxamides 24–27 as two novel cannabinoid CB1 receptor agonist classes were described. The target compounds elicited high affinities to the CB1 as well as the CB2 receptor and were found to act as CB1 receptor agonists. The key compound 19 elicited potent CB1 agonistic and CB2 inverse

  的3-烷基-4-芳基-4,5-二氢吡唑-1-羧酰胺的合成和SAR 1 - 23和1-烷基-5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-甲酰胺24 - 27作为两个新的大麻素描述了CB 1受体激动剂类别。目标化合物引起对CB 1和CB 2受体的高亲和力，并被发现可作为CB 1受体激动剂。关键化合物19在体外引起强效的CB 1激动剂和CB 2反向激动剂特性，并且在啮齿动物模型中口服给药后在多发性硬化中表现出体内活性。