((2R,4aR,8S,8aS)-2-Phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetaldehyde | 172040-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ((2R,4aR,8S,8aS)-2-Phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[[(2R,4aR,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetaldehyde
• CAS: 172040-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FKJHWNAJNCLQHY-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,8S,8aS)-2-Phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetaldehyde 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,4aR,8S,8aS)-2-Phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的杂环化合物：一种从分子内偶极环加成功能化四氢呋喃的方法

  摘要：

  源自葡糖醛1的硝酮8的分子内环加成产生立体定向的异恶唑烷9，其可以被还原性裂解以提供官能化的氨基四氢呋喃多元醇，例如20和23。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01575-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 在 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((2R,4aR,8S,8aS)-2-Phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的杂环化合物：一种从分子内偶极环加成功能化四氢呋喃的方法

  摘要：

  源自葡糖醛1的硝酮8的分子内环加成产生立体定向的异恶唑烷9，其可以被还原性裂解以提供官能化的氨基四氢呋喃多元醇，例如20和23。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01575-3

文献信息

• Enantiospecific synthesis of heterocyclic compounds: an approach to functionalised tetrahydrofurans from intramolecular dipolar cycloadditions
  作者：Alan T Hewson、Jim Jeffery、Natalka Szczur

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01575-3

  日期：1995.10

  Intramolecular cycloaddition of the nitrone 8, derived from the glucal 1, produces stereospecifically the isoxazolidine 9 which may be reductively cleaved to afford functionalised aminotetrahydrofuran polyols such as 20 and 23

  源自葡糖醛1的硝酮8的分子内环加成产生立体定向的异恶唑烷9，其可以被还原性裂解以提供官能化的氨基四氢呋喃多元醇，例如20和23。