5-(trimethylsilyl)-3-hydroxy-1-pentene | 845753-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-3-hydroxy-1-pentene
• 英文别名: 5-Trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• CAS: 845753-09-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: HJNIVOMXTWEXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-3-hydroxy-1-pentene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.52h， 生成 [2-Oxo-5-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)propanal 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.6%的产率得到5-(trimethylsilyl)-3-hydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046

文献信息

• 5-Membered heterocyclic allylsilanes in synthesis: Generation via aza-ene reaction and application to the synthesis of a bicyclic 1,2-dinitrogen analogue of naturally occurring pyrrolizidines
  作者：Tarun K. Sarkar、Pulak Gangopadhyay、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02363-6

  日期：1999.1

  A cyclic hydrazide containing an allylsilane functionality obtainable by an aza-ene reaction provides ready access to a bicyclic 1, 2-dinitrogen compound related to naturally occurring pyrrolizidines. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the necine bases (±)-macronecine and (±)-supinidine via an aza-ene reaction and allylsilane induced ring closure
  作者：Tarun K. Sarkar、Anindya Hazra、Pulak Gangopadhyay、Niranjan Panda、Zdenek Slanina、Chun-Cheng Lin、Hui-Ting Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.046

  日期：2005.1

  An aza-ene reaction has been used for the first time for the synthesis of two 5-membered lactam-hydrazides, each with a built-in allylsilane terminator for further elaboration. One of the lactam-hydrazides was transformed via an allylsilane-hydrazonium ion ring closure to a fused tetrahydropyrazole which may be considered as a mono-nitrogen analog of the biologically significant necine bases. A density

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。