(2R,3S,4R)-N-diphenylmethylene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trimethylacetyl-4-aminopentane-1,2,3,5-tetraol | 208253-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-diphenylmethylene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trimethylacetyl-4-aminopentane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxypentan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 208253-72-9
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₅Si
• 分子量: 513.75
• InChiKey: LDVFMYMQTAPNJO-MZKUHISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-diphenylmethylene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trimethylacetyl-4-aminopentane-1,2,3,5-tetraol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 315.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-Di-表-swainsonine的不对称合成。羰基加成因空前的氮杂频哪醇重排而受阻。

  摘要：

  从衍生自D-丝氨酸的O'Donnell Schiff碱酯1合成吲哚并核苷（-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-二-表-swainsonine。（i）（）Bu（5）Al（2）H / H（2）C = CHMgBr的1的还原烯基化，然后用OsO（4）对悬挂的烯丙基进行底物定向二羟基化，还原亚胺，和与Ph（3）P / CCl（4）环合得到多羟基吡咯烷8a和8b作为高级中间体。有效的保护基操作将吡咯烷8a和8b转化为其相应的部分受保护的类似物10a和10b，它们经Swern氧化和与BF（3）的非对映选择性Keck型烯丙基化.Et（2）O提供了所需的三碳同系物（10a， > 20：1 de; 10b，3.5：1 de）。使用螯合的路易斯酸MgBr（2）代替BF（3）。带有10a的Et（2）O导致aza碳上的新型氮杂频哪醇重排和烯丙基化，生成氨基醇17，这类似于吲哚izidin

  DOI：

  10.1021/jo000527u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 K₂Os(OH)4 、 TRIBAl 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R,3S,4R)-N-diphenylmethylene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trimethylacetyl-4-aminopentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-Di-表-swainsonine的不对称合成。羰基加成因空前的氮杂频哪醇重排而受阻。

  摘要：

  从衍生自D-丝氨酸的O'Donnell Schiff碱酯1合成吲哚并核苷（-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-二-表-swainsonine。（i）（）Bu（5）Al（2）H / H（2）C = CHMgBr的1的还原烯基化，然后用OsO（4）对悬挂的烯丙基进行底物定向二羟基化，还原亚胺，和与Ph（3）P / CCl（4）环合得到多羟基吡咯烷8a和8b作为高级中间体。有效的保护基操作将吡咯烷8a和8b转化为其相应的部分受保护的类似物10a和10b，它们经Swern氧化和与BF（3）的非对映选择性Keck型烯丙基化.Et（2）O提供了所需的三碳同系物（10a， > 20：1 de; 10b，3.5：1 de）。使用螯合的路易斯酸MgBr（2）代替BF（3）。带有10a的Et（2）O导致aza碳上的新型氮杂频哪醇重排和烯丙基化，生成氨基醇17，这类似于吲哚izidin

  DOI：

  10.1021/jo000527u

文献信息

• Syntheses of iminolyxitols via tandem reduction-alkenylation of O'Donnell's Schiff bases
  作者：Hossein Razavi、Robin Polt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00495-x

  日期：1998.5

  The concise enantioselective synthesis of iminolyxitol glycosidase inhibitors starting from bentophenone imines of D-serine and L-alanine esters is very efficient. The reductive-alkenylation of the Schiff bases followed by substrate-directed dihydroxylation and amino dehydration gave the polyhydroxylated pyrrolidines in excellent overall yields (19.6% for (3) under bar --> (8) under bar, 9.9% for (9) under bar --> <(13)under bar>.) (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.