5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1186404-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1186404-60-3
• 化学式: C₉H₅ClF₃N
• 分子量: 219.594
• InChiKey: VLLFFZSKKBGBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.78h， 生成 4-(3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物或其盐，其中环杂环、R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在本发明中定义。还公开了将此类化合物用作通过Toll样受体7、8或9的信号传递的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019099336A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• Identification of 2-Pyridinylindole-Based Dual Antagonists of Toll-like Receptors 7 and 8 (TLR7/8)
  作者：Ratna Kumar Sreekantha、Christopher P. Mussari、Dharmpal S. Dodd、Laxman Pasunoori、Subramanya Hegde、Shana L. Posy、David Critton、Stefan Ruepp、Murali Subramanian、Luisa M. Salter-Cid、Debarati Mazumder Tagore、Sanket Sarodaya、Shailesh Dudhgaonkar、Michael A. Poss、Gary L. Schieven、Percy H. Carter、John E. Macor、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00049

  日期：2022.5.12
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3710440A1

  公开（公告）日：2020-09-23