3(5-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)propanone maleate | 117580-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3(5-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)propanone maleate
• 英文别名: (Z)-but-2-enedioic acid;1-(1,5-dimethylindol-3-yl)-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 117580-39-9
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 397.431
• InChiKey: RASSDWCHXMINKU-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吲哚 、 N,N-Dimethyl-3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propionamide; hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3(5-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)propanone maleate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl- indolylpropanones as 5-HT.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐或溶剂化合物，其中Im代表公式的咪唑基团：##STR2##各种取代基在此定义。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如在治疗精神病性障碍、焦虑和恶心呕吐方面有用。

  公开号：

  US04808581A1

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0276163A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein Im represents an imidazolyl group of formula : R¹ represents a hydrogen atom or a group selected from C1-6alkyl, C3-6alkenyl, C3-10alkynyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, phenyl, phenylC1-3alkyl, -CO₂R⁸, -COR⁸, -CONR⁸R⁹ or -SO₂R⁸ (wherein R⁸ and R⁹, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC1-4alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C1-4alkyl, C1-4alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R⁸ does not represent a hydrogen atom when R¹ represents a group -CO₂R⁸ or -SO₂R⁸); R₂ represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl, C3-6alkenyl, C3-7cycloalkyl, phenyl or phenylC1-3 alkyl group; R³ and R⁴, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; one of the groups represented by R⁵, R⁶ and R⁷ is a hydrogen atom or a C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-6alkenyl, phenyl or phenylC1-3alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; Q represents a hydrogen atom or a halogen atom or a hydroxy, C1-4alkoxy, phenylC1-3alkoxy or C1-6alkyl group or a group -NR¹⁰R¹¹ or -CONR¹⁰R¹¹ (wherein R¹⁰ and R¹¹, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl or C3-4alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring); and with the proviso that when Q represents a hydrogen atom R¹ represents -CO₂R⁸, -COR⁸, -CONR⁸R⁹ or -SO₂R⁸; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT₃ receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及式(I)化合物： 式中 Im 代表咪唑基团： R¹ 代表氢原子或选自 C1-6 烷基、C3-6 烯基、C3-10 炔基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 C1-4 烷基、苯基苯基 C1-3烷基、-CO₂R⁸、-COR⁸、-CONR⁸R⁹或-SO₂R⁸（其中 R⁸和 R𠞙 可以相同或不同，各自代表一个氢原子、C1-6烷基或C3-7环烷基，或苯基或苯基C1-4烷基，其中苯基任选被一个或多个C1-4烷基、C1-4烷氧基或羟基或卤素原子取代，但当R¹代表基团-CO₂R⁸或-SO₂R⁸时，R⁸不代表氢原子）； R₂ 代表氢原子或 C1-6 烷基、C3-6 烯基、C3-7 环烷基、苯基或苯基 C1-3 烷基； R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C1-6 烷基； R⁵、R⁶和 R⁷ 所代表的基团之一是氢原子或 C1-6 烷基、C3-7 环烷基、C3-6 烯基、苯基或苯基 C1-3 烷基，另外两个基团（可以相同或不同）各自代表氢原子或 C1-6 烷基； Q 代表氢原子或卤素原子或羟基、C1-4-烷氧基、苯基 C1-3 烷氧基或 C1-6 烷基或基团-NR¹⁰R¹¹ 或-CONR¹⁰R¹¹（其中 R¹⁰ 和 R¹¹，可以相同或不同，各自代表氢原子或 C1-4 烷基或 C3-4 烯基，或与所连接的氮原子一起形成饱和的 5-7 分子环）； 但条件是当 Q 代表氢原子时，R¹ 代表-CO₂R⁸、-COR⁸、-CONR⁸R⁹或-SO₂R⁸； 及其生理上可接受的盐和溶剂。 这些化合物是 5-HT₃ 受体上 5-HT 效应的强效选择性拮抗剂，可用于治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐等疾病。
• US4808581A
  申请人：——

  公开号：US4808581A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Imidazolyl- indolylpropanones as 5-HT.sub.3 receptor antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04808581A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## and physiologically acceptable salts or solvates thereof, wherein Im represents an imidazolyl group of formula: ##STR2## and the various substituents are defined hereinbelow. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  该发明涉及公式(I)的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐或溶剂化合物，其中Im代表公式的咪唑基团：##STR2##各种取代基在此定义。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如在治疗精神病性障碍、焦虑和恶心呕吐方面有用。