4-(3-chloropropyl)-2-methyl-4,5-hexadien-3-ol | 141375-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-chloropropyl)-2-methyl-4,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: 7-chloro-4-ethenylidene-2-methylheptan-3-ol
• CAS: 141375-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: WEIICCSKMGWZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3-chloropropyl)-2-methyl-4,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds

  摘要：

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).

  DOI：

  10.1021/jo00041a006