methyl 7-(2,6-dioxocyclohexyl)hept-5-ynoate | 41300-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-(2,6-dioxocyclohexyl)hept-5-ynoate
• 英文别名: 7-(2,6-dioxocyclohexyl)5-heptynoic acid methyl ester
• CAS: 41300-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UUYBHAHTYNXXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2,6-dioxocyclohexyl)hept-5-ynoate 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 5-(4,5,6,7-tetrahydro-4-oxobenzofuran-2-yl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Keto-alkyne cyclisation reactions: heterocyclic prostacyclin analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98425-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 methyl 7-bromohept-5-ynoate 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-(2,6-dioxocyclohexyl)hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of prostanoic acid

  摘要：

  制备前列腺酸衍生物的过程，特别是9,15-双氧代前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物的过程，还包括相关的不饱和衍生物、同系物及其中间体。其中，将2-(ω-羧基-Y)环戊-2-烯-1-酮的低碳酸酯处理为亚硝甲烷，得到2-(ω-羧基-Y)-3-硝基甲基环戊-1-酮，然后将该化合物或其相应的1-羟基类似物转化为相应的醛，2-(ω-羧基-Y)环戊-1-酮-3-醛或1-羟基-2-(ω-羧基-Y)环戊-3-醛。将醛与由适当的威蒂格试剂制备的叶立得到的叶立体处理，最好是公式（AlkO）2P(O)CH2CO(CH2)nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n是1-6的整数，Alk是含有1-3个碳原子的烷基，产生对应的2-(ω-羧基-Y)-3-(3-氧代烷-1-烯基)环戊-1-酮或-1-醇，在这些化合物中，氧功能基可能通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可能被还原为单键。前列腺酸衍生物具有类似前列腺素的生物活性。同时还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04054741A1

文献信息

• Cook, Stuart; Henderson, Douglas; Richardson, Kevan A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1825 - 1832
  作者：Cook, Stuart、Henderson, Douglas、Richardson, Kevan A.、Taylor, Richard J. K.、Saunders, John、Strange, Philip G.

  DOI：——

  日期：——
• COOK, STUART;HENDERSON, DOUGLAS;RICHARDSON, KEVAN A.;TAYLOR, RICHARD J. K+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1825-1831
  作者：COOK, STUART、HENDERSON, DOUGLAS、RICHARDSON, KEVAN A.、TAYLOR, RICHARD J. K+

  DOI：——

  日期：——
• US4054741A
  申请人：——

  公开号：US4054741A

  公开（公告）日：1977-10-18