2-chloro-6,7-dimethylquinoline-3-carbonitrile | 95104-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-6,7-dimethyl-3-quinolinecarbonitrile；2-chloro-3-cyano-6,7-dimethylquinoline
• CAS: 95104-22-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• mdl: MFCD08899064
• 分子量: 216.67
• InChiKey: RWTVCAFOPUIWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dimethylquinoline-3-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 6,7-Dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-chloro-6,7-dimethylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045

文献信息

• Antiallergic (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04496569A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  (1H-Tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and related compounds which are useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate halocyanoquinoline or isoquinoline with ammonium chloride and an azide such as sodium azide in an inert solvent such dimethylformamide.

  本文介绍了作为抗过敏药物有用的(1H-四唑-5-基)四唑并[1,5-a]喹啉及其相关化合物。该化合物是通过将适当的卤代氰基喹啉或异喹啉与氯化铵和一种偶氮化物（如偶氮化钠）在惰性溶剂如二甲基甲酰胺中反应制备而成。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MUSCULAR DYSTROPHIES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSTROPHIES MUSCULAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022055926A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure relates to compounds that increase sarcospan expression. The disclosure further relates to methods of treating a disease related to diminution or dysfunction of a dystrophin-related complex in a subject in need thereof.

  本公开涉及增加肌肉蛋白表达的化合物。本公开进一步涉及治疗与受体需要的肌肉蛋白复合物减少或功能障碍相关的疾病的方法。
• (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo (1,5-a)-quinolines and related compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0120484A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  (1H-Tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and related compounds which are useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate halocyanoquinoline or isoquinoline with ammonium chloride and an azide such as sodium azide in an inert solvent such dimethylformamide.

  (1H-Tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines 和相关化合物可用作抗过敏剂。这些化合物是由适当的卤代喹啉或异喹啉与氯化铵和叠氮化物（如叠氮化钠）在惰性溶剂（如二甲基甲酰胺）中反应制备的。
• US4496569A
  申请人：——

  公开号：US4496569A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4920128A
  申请人：——

  公开号：US4920128A

  公开（公告）日：1990-04-24