2-(2-Bromo-allyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione | 138768-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-allyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 138768-13-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: GHKUZRREDQDVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S,5R)-1-(2-Bromo-allyl)-1-methyl-2,5-bis-trimethylsilanyloxy-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides

  摘要：

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。

  DOI：

  10.1039/c39910001593
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Bromo-allyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides

  摘要：

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。

  DOI：

  10.1039/c39910001593

文献信息

• Synthesis of oxo-2-alkenylboronates and their cyclization to 3-methylene cycloalkanols via intramolecular allylboration
  作者：Takeo Watanabe、Masaaki Sakai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1039/c39940000467

  日期：——

  The cross-coupling reaction between halocarbonyl compounds with Knochel's (dialkoxyboryl)methylzinc reagent provided a new synthesis of oxoalk-2-enylboronates; the in situ cyclization of these boronates gave 3-methylene cyclopentanols or cycloheptanols in high yields.

  卤代羰基化合物与 Knochel 的（二烷氧基硼酰）甲基锌试剂之间的交叉偶联反应提供了一种新的氧代烷基-2-烯基硼酸酯的合成方法；这些硼酸酯的原位环化反应能以高产率得到 3-亚甲基环戊醇或环庚醇。
• A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides
  作者：Takeyuki Suzuki、Yasuhiro Uozumi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c39910001593

  日期：——

  A catalytic asymmetric synthesis of the α-methylene lactones starting with the prochiral alkenyl halides 8 and 19 has been achieved for the first time, giving 9 in 57% enantiomeric excess (e.e.) and 20 in 39% e. e., respectively.

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。