methyl (2R,3R)-4-azido-1,2-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutanoate | 873550-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-4-azido-1,2-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutanoate
• CAS: 873550-73-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: HPDDWEBPMYZPJP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-4-azido-1,2-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2S,3R)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids

  摘要：

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.057
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 、 碘甲烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到methyl (2R,3R)-4-azido-1,2-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids

  摘要：

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.057

文献信息

• US7816560B1
  申请人：——

  公开号：US7816560B1

  公开（公告）日：2010-10-19