5-formyl-4-trifluoromethylsulfonyloxy[2.2]paracyclophane | 821783-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-4-trifluoromethylsulfonyloxy[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (6-Formyl-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 821783-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 384.376
• InChiKey: HESSCXZKPAGURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-4-trifluoromethylsulfonyloxy[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding

  摘要：

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834872
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 5-formyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到5-formyl-4-trifluoromethylsulfonyloxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding

  摘要：

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834872

文献信息

• Synthesis of novel planar-chiral [2.2]paracyclophane derivatives as potential ligands for asymmetric catalysis
  作者：Michael Kreis、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.031

  日期：2006.5

  The synthesis of a variety of new 4,5-disubstituted [2.2]paracyclophane derivatives has been achieved employing different cross-coupling reactions. By this methodology, a heteroatom-variation of successful catalyst ligands was achieved, giving rise to a modular ligand system. The X-ray structure of 4-hydroxy-5-(1′-hydroxy-1′-phenylethyl)-[2.2]paracyclophane was determined to elucidate the configuration

  已经使用不同的交叉偶联反应实现了多种新的4，5-二取代的[2.2]对环环烷衍生物的合成。通过这种方法，成功的催化剂配体实现了杂原子变异，从而产生了模块化的配体体系。确定4-羟基-5-（1'-羟基-1'-苯乙基）-[2.2]对环烷的X射线结构以阐明其构型。另外，实现了平面和中心手性的4-（[2.2]对环苯甲酰基）乙胺的非对映选择性合成，因此得到了平面和中心手性的苯基乙胺类似物。