4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane | 821783-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Hmxwupucudredh-uhfffaoysa-；5,6-diethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 821783-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HMXWUPUCUDREDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2:9,10-dibenzo-5,6-[2.2]paracyclophano-3,4,7,8,11,12,13,14-octadehydro[14]annulene
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding

  摘要：

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834872

文献信息

• [2.2]Paracyclophane/Dehydroannulene Hybrids:  Probing the Aromaticity of the Dehydro[14]annulene Framework
  作者：Heino Hinrichs、Axel K. Fischer、Peter G. Jones、Henning Hopf、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol0514552

  日期：2005.8.1

  The synthesis of [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene hybrids 1 and 2 is reported. Comparison of the proton NMR spectra of 1 and 2 with their open precursors and with related model compounds reveals the pronounced effect of macrocycle formation upon the cyclophane protons H15/H16, which lie above the shielding cone of the diatropic [14]annulene moiety. [structure: see text]

  报道了[2.2]对环环烷/脱氢[14]环戊烯杂化物1和2的合成。比较1和2与其开放的前体以及相关模型化合物的质子NMR光谱，发现大环形成对环变色子质子H15 / H16的显着影响，质子H15 / H16位于亲核[14]环戊烯部分的屏蔽锥上方。[结构：见文字]
• The Structures of Three [2.2]Paracyclophane Derivatives with Anellated Four-Membered Rings
  作者：Henning Hopf、Heino Hinrichs、Ludger Ernst、Peter G. Jones、Virgil Boekelheide

  DOI：10.1002/ijch.201100093

  日期：2012.2

  The structures of the three benzocyclobutenophanes 1 a, 1 b (2 stereoisomers), and 11 have been determined by NMR spectroscopy and X‐ray structural analysis. The preparation of 11 from 4,5‐diethynyl[2.2]paracyclophane (9) is described.

  三种苯并环丁烯酮1a，1b（2种立体异构体）和11的结构已通过NMR光谱和X射线结构分析确定。描述了从4,5-二乙炔基[2.2]对环环烷（9）制备11。
• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。
• Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding
  作者：Henning Hopf、Lidija Bondarenko、Ina Dix、Heino Hinrichs

  DOI：10.1055/s-2004-834872

  日期：——

  The synthesis of seven ethynyl[2.2]paracyclophanes is described. The five diethynyl derivatives 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane (12), pseudo-gem- (13), pseudo-ortho- (14), pseudo-meta- (15), and pseudo-para-diethynyl[2.2]paracyclophane (16), the tetraethynyl compound 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane (17), and for comparison the mono-ethynylated hydrocarbon 4-ethynyl[2.2]paracyclophane (11) have been prepared. The structures of these new building blocks for carbon rich systems were determined by the usual analytical and spectroscopic methods.

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。

表征谱图